4-(叠氮基甲基)-L-苯丙氨酸盐酸盐
[CAS# 2517638-29-6]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 氨基酸及其衍生物 >> 苯丙氨酸类衍生物
• 英文名: 4-(Azidomethyl)-L-phenylalanine hydrochloride
• 别名: (S)-2-amino-3-(4-(azidomethyl)phenyl)propanoic acid hydrochloride
• 产品名称: 4-(叠氮基甲基)-L-苯丙氨酸盐酸盐
• 分子式: C₁₀H₁₃ClN₄O₂
• 分子量: 256.69
• CAS 登录号: 2517638-29-6
• 分子行输入简码SMILES: N[C@@H](CC1=CC=C(CN=[N+]=[N-])C=C1)C(O)=O.[H]

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+351+338-P302+352

发现和应用

4-(叠氮甲基)-L-苯丙氨酸盐酸盐是一种属于改性氨基酸类的化合物。它是氨基酸苯丙氨酸的衍生物，其中芳香环上的氢原子被 4 位的叠氮甲基 (-CH2N3) 取代。该化合物的盐酸盐形式增强了其在水溶液中的溶解度，使其适用于各种生化和合成应用。将叠氮基并入苯丙氨酸结构中引入了一种高反应性功能，这在化学和生物研究中已被证明很有价值。

4-(叠氮甲基)-L-苯丙氨酸盐酸盐的发现是持续开发具有增强反应性的氨基酸衍生物以用于肽和蛋白质合成的努力的一部分。叠氮基以其在“点击化学”反应中的高反应性而闻名，允许氨基酸衍生物与其他分子选择性结合。这种反应性对于生物共轭物、药物输送系统和分子探针的设计至关重要，使 4-(叠氮甲基)-L-苯丙氨酸盐酸盐成为药物化学、分子生物学和材料科学领域的一种宝贵工具。

4-(叠氮甲基)-L-苯丙氨酸盐酸盐的关键应用之一是生物共轭领域。侧链上的叠氮基可以参与铜催化的叠氮-炔环加成 (CuAAC)，也称为“点击化学”。该反应使叠氮基能够高效且有选择性地附着到其他化学实体上，例如荧光染料、肽或药物分子，而无需复杂的保护和脱保护步骤。结果是形成稳定的、高度功能化的共轭物，可用于广泛的应用，包括开发靶向治疗、诊断剂和生物分子传感器。

在肽和蛋白质化学中，4-(叠氮甲基)-L-苯丙氨酸盐酸盐是合成修饰肽和蛋白质的基石。通过将这种叠氮甲基化苯丙氨酸衍生物掺入肽中，研究人员可以在肽序列中的特定位置引入叠氮基功能。这种修饰允许肽随后与各种生物分子结合，从而能够研究蛋白质-蛋白质相互作用、设计新型蛋白质疗法以及开发基于蛋白质的药物递送系统。

此外，4-(叠氮甲基)-L-苯丙氨酸盐酸盐在分子探针的创建中很有价值。叠氮基团可以与荧光标记或其他检测分子结合，使研究人员能够追踪活细胞内特定肽或蛋白质的位置和运动。这些探针用于细胞生物学、分子成像和药物筛选，以研究疾病的机制和潜在治疗剂的效果。

该化合物在先进材料的合成中也有潜在的应用。叠氮基是一种多功能官能团，可以进行各种化学反应，包括导致交联聚合物网络形成的反应。这使得 4-(叠氮甲基)-L-苯丙氨酸盐酸盐成为一种有用的单体，可用于开发具有定制特性的新型材料，用于生物技术、组织工程和纳米技术。

总体而言，4-(叠氮甲基)-L-苯丙氨酸盐酸盐是一种重要的化学试剂，在化学和生物研究中具有广泛的应用。其叠氮基功能可实现与其他分子的选择性和有效结合，使其成为药物发现、肽和蛋白质合成、生物结合和先进材料开发中的宝贵工具。