3-乙氧基-4-甲氧基-alpha-[(甲基磺酰基)甲基]-苯甲胺
[CAS# 253168-94-4]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物 >> 胺类
• 英文名: 3-Ethoxy-4-methoxy-alpha-[(methylsulfonyl)methyl]-benzenemethanamine
• 别名: 1-(3-Ethoxy-4-methoxyphenyl)-2-methylsulfonylethylamine
• 产品名称: 3-乙氧基-4-甲氧基-alpha-[(甲基磺酰基)甲基]-苯甲胺
• 分子式: C₁₂H₁₉NO₄S
• 分子量: 273.35
• CAS 登录号: 253168-94-4
• EC 号码: 807-312-3
• 分子行输入简码SMILES: CCOC1=C(C=CC(=C1)C(CS(=O)(=O)C)N)OC

物理化学性质

• 溶解度: 微溶 (3.8 g/L) (25 ºc), 计算值^*
• 密度: 1.195±0.06 g/cm³ (20 ºc 760 torr), 计算值^*
• 折射率: 1.528, 计算值^*
• 沸点: 469.6±45.0 ºc (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 237.8±28.7 ºc, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302+H312+H332-H302-H312-H315-H319-H332
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315

发现和应用

3-乙氧基-4-甲氧基-α-[(甲基磺酰基)甲基]-苯甲胺是一种合成化合物，因其在有机和药物化学中的多功能性而闻名，主要作为合成药理活性分子的基石。其结构的特点是芳香环被乙氧基和甲氧基取代，苯甲胺核心被甲基磺酰基修饰，这赋予了它独特的反应性，并允许进行有利于药物开发的可控修饰。

这种化合物的发现和利用源于对磺酰基取代的芳香胺的研究，这些研究显示出作为合成具有生物活性物质的中间体的潜力。这些发现促使人们进一步探索苯甲胺的衍生物，从而开发出 3-乙氧基-4-甲氧基-α-[(甲基磺酰基)甲基]-苯甲胺。其功能基团，特别是乙氧基、甲氧基和甲基磺酰基部分，增强了其反应性、溶解性和稳定性，使其成为创建针对特定生物途径的化合物的理想选择。

该化合物的主要应用之一是药物研究，它被用作合成候选药物的支架。其结构框架使得能够形成类似物，这些类似物可以靶向酶、受体或特定的细胞信号通路，与神经系统和炎症疾病特别相关。特别是甲基磺酰基赋予高生物利用度，有助于化合物的溶解度和跨生物膜的吸收。该化合物的反应性特征还有助于设计选择性抑制剂或调节剂，使药物化学家能够调整其药代动力学和药效学特性以用于治疗目的。

除了药用用途外，3-乙氧基-4-甲氧基-α-[(甲基磺酰基)甲基]-苯甲胺在农用化学研究中也具有重要价值。它可作为合成生物活性化合物的前体，这些化合物可用作杀虫剂或杀菌剂，利用其稳定性和反应性确保在各种环境条件下有效发挥作用。它被加入旨在破坏害虫和微生物活动的化学药剂中，凸显了其在合成有机化学中的多功能性。

参考文献

2015. Apremilast. Pharmaceutical Substances.
URL: https://pharmaceutical-substances.thieme.com/ps/search-results?docUri=KD-01-0207