1,3,5-三苄基六氢-1,3,5-三嗪
[CAS# 2547-66-2]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 杂环化合物 >> 三嗪化合物
• 英文名: 1,3,5-Tribenzyl-1,3,5-triazinane
• 别名: 1,3,5-Tribenzylhexahydro-1,3,5-triazine
• 产品名称: 1,3,5-三苄基六氢-1,3,5-三嗪
• 分子式: C₂₄H₂₇N₃
• 分子量: 357.49
• CAS 登录号: 2547-66-2
• EC 号码: 219-831-7
• 分子行输入简码SMILES: C1N(CN(CN1CC2=CC=CC=C2)CC3=CC=CC=C3)CC4=CC=CC=C4

物理化学性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 49 - 51 ºc (实验值)
• 沸点: 465.1±45.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*, 502.8 ºc (实验值)
• 闪点: 234.5±19.3 ºc (计算值)^*, 113 ºc (实验值)
• 折射率: 1.631 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319

发现和应用

1,3,5-三苄基-1,3,5-三嗪烷是一种饱和杂环化合物，由一个六元1,3,5-三嗪烷环构成，该环的1、3和5位氮原子分别被一个苄基取代。其分子式为C₂₇H₂₇N₃，分子量约为393.53 g/mol。三嗪烷环完全饱和，赋予分子柔性的三维结构，而三个苄基取代基则引入了空间位阻和疏水性，从而影响其溶解度、结晶性和反应活性。

该化合物通常在受控条件下，通过甲醛与苄胺以1:3的化学计量比缩合反应合成。这种曼尼希型反应可使环化反应生成 1,3,5-三嗪烷环，同时在氮原子上引入三个苄基。反应条件（例如温度、溶剂和 pH 值）经过精心优化，以促进选择性环化并最大限度地减少聚合或低聚副产物的生成。通常通过重结晶或色谱法纯化，以分离出纯的三嗪烷衍生物。

在化学性质上，1,3,5-三苄基-1,3,5-三嗪烷在常温常压下相对稳定。由于苄基取代，环中的氮原子为叔氮，这限制了它们的碱性和对亲核或亲电进攻的反应活性。然而，如果需要进一步转化，苄基可提供氧化裂解或氢解的反应位点。饱和的环系赋予了其灵活性，并且氮原子可以与金属中心配位，这使得该化合物在配位化学领域具有应用价值。

该化合物在室温下通常为固体，在非极性和中等极性的有机溶剂（如氯仿、二氯甲烷或乙醇）中具有良好的溶解性。苄基取代基的空间位阻会影响晶体堆积和溶解度，并可能影响对氮原子空间位阻要求较高的反应的活性。

在实际应用中，1,3,5-三苄基-1,3,5-三嗪烷可用作有机合成中的中间体或保护剂。苄基可作为氮原子的临时保护基，从而在多步合成反应中实现其他位点的选择性官能化。完成所需转化后，可在还原或氢解条件下脱除苄基，再生游离的三嗪烷核心。由于其明确的几何结构、对称性以及进一步衍生化的可能性，该分子在含氮杂环化合物的研究中也具有应用价值。

总体而言，饱和含氮环与空间位阻较大的苄基取代基的组合赋予了1,3,5-三苄基-1,3,5-三嗪烷独特的结构特征。其稳定性、溶解性和选择性转化潜力使其成为有机合成和杂环化学中重要的结构单元，可用于设计更复杂的分子，从而推动化学和材料科学领域的研究和应用。

参考文献

2021. Coordination of Hexahydro-1,3,5-trimethyl-1,3,5-triazine in Cadmium(II) and Cobalt(II) Carboxylate Complexes. Russian Journal of Coordination Chemistry, 47(8).
DOI: 10.1134/s1070328421080078

2018. Facile Access to 3-Unsubstituted Tetrahydroisoquinolonic Acids via the Castagnoli朇ushman Reaction. Synthesis.
DOI: 10.1055/s-0036-1591923