(6-氨基-2,3-二氢苯并[b][1,4]二氧杂环己烯-5-基)二甲基氧化膦
[CAS# 2567457-10-5]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机膦化合物
• 英文名: (6-Amino-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-5-yl)dimethylphosphine oxide
• 别名: 5-dimethylphosphoryl-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-amine
• 产品名称: (6-氨基-2,3-二氢苯并[b][1,4]二氧杂环己烯-5-基)二甲基氧化膦
• 分子式: C₁₀H₁₄NO₃P
• 分子量: 227.20
• CAS 登录号: 2567457-10-5
• 分子行输入简码SMILES: CP(=O)(C)C1=C(C=CC2=C1OCCO2)N

物理化学性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 462.2±45.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 233.3±28.7 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.554 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319
• 防护标签: P501-P270-P264-P280-P302+P352-P337+P313-P305+P351+P338-P362+P364-P332+P313-P301+P312+P330

发现和应用

(6-氨基-2,3-二氢苯并[b][1,4]二氧杂环己烯-5-基)二甲基氧化膦是一种杂环有机磷化合物，其核心结构为2,3-二氢苯并[b][1,4]二氧杂环己烯，6位被氨基取代，5位被二甲基氧化膦取代。与苯环稠合的双环1,4-二氧杂环己烯环赋予了化合物结构刚性和富电子特性，而二甲基氧化膦基团则赋予了化合物极性和反应活性。由于官能团的组合，这类化合物在合成有机化学中具有重要意义，因为它能够进行多种衍生化反应。

(6-氨基-2,3-二氢苯并[b][1,4]二氧杂环己烯-5-基)二甲基氧化膦的合成通常涉及二氢苯并二氧杂环己烯前体的选择性官能化。二甲基氧化膦基团的引入通常通过亲核取代或过渡金属催化的偶联反应实现，而氨基则可通过硝基前体的还原或直接胺化反应引入。反应条件经过精心优化，以保持杂环核心的完整性并防止副反应的发生。产物通常以结晶固体的形式分离，并通过色谱或重结晶进行纯化。

在合成化学中，该化合物可作为制备氧化膦衍生物、杂环骨架和功能化芳香化合物的多功能中间体。氨基可参与酰化、磺酰化或缩合反应，而氧化膦则可作为进一步转化的中间体，包括形成P-C键或与金属中心络合。这种多功能性使得该化合物能够逐步构建更复杂的分子，应用于药物化学或材料化学领域。

在药物化学中，该化合物的衍生物正被研究作为酶抑制剂、受体配体或生物活性杂环化合物的潜力。氨基促进氢键相互作用，而氧化膦基团可增强极性并有助于与生物大分子配位。刚性稠合杂环体系提供了一个骨架，可实现取代基的精确空间取向，这有利于药物设计和构效关系研究。

该化合物在化学方法学研究中也具有重要意义。其杂环核心、氨基官能团和氧化膦基团的组合，使得化学家能够在稠环体系中研究选择性官能化反应、保护基策略和磷化学。它可用于探索含磷杂环化合物和功能化芳香化合物的新合成路线，这些化合物可应用于催化或材料科学领域。

物理性质方面，(6-氨基-2,3-二氢苯并[b][1,4]二氧杂环己烯-5-基)二甲基氧化膦通常为固体，在二甲基甲酰胺、乙醇和二氯甲烷等极性有机溶剂中具有中等溶解度。该化合物在标准实验室条件下稳定，但应避免接触强氧化剂或酸性环境，以免影响氨基或氧化膦官能团。妥善储存可确保其化学完整性，适用于合成、医药和探索性应用。

总而言之，(6-氨基-2,3-二氢苯并[b][1,4]二恶英-5-基)二甲基氧化膦是一种多功能杂环有机磷化合物，由氨基取代的二氢苯并二恶英骨架和二甲基氧化膦基团组成。其独特的结构使其能够进行选择性化学转化、衍生化以及引入复杂分子中，使其成为合成化学、药物化学和功能材料开发中的重要中间体。

参考文献

2022. Protein inhibitor or degrading agent, pharmaceutical composition containing same and pharmaceutical use. World Intellectual Property Organization.
URL: WO-2022268229-A1

2021. Novel egfr degradation agent. World Intellectual Property Organization.
URL: WO-2022194269-A1

2021. New EGFR degrader. World Intellectual Property Organization.
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