三环己基膦
[CAS# 2622-14-2]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机膦化合物
• 英文名: Tricyclohexyl phosphine
• 产品名称: 三环己基膦
• 分子式: C₁₈H₃₃P
• 分子量: 280.43
• CAS 登录号: 2622-14-2
• EC 号码: 220-069-2
• 分子行输入简码SMILES: C1CCC(CC1)P(C2CCCCC2)C3CCCCC3

物理化学性质

• 熔点: 77-83 ºC
• 闪点: 11 ºC

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS07;GHS09 Danger
• 危害标签: H252-H315-H319-H335-H411
• 防护标签: P235-P261-P264-P264+P265-P271-P273-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P391-P403+P233-P405-P407-P410-P413-P420-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411
自热物质或混合物	Self-heat.	1	H251
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	4	H413

发现和应用

三环己基膦 (PCy3) 是一种重要的有机磷化合物，因其在有机合成、催化和材料科学中的关键作用而受到认可。从化学上讲，三环己基膦是一种三烷基膦，分子式为 C18H33P。它由一个磷原子与三个环己基键合而成，赋予其空间体积并在各种化学环境中提供稳定性。这种结构特征使 PCy3 成为配位化学中有价值的配体，它可以通过其电子给体和空间要求高的特性来稳定过渡金属配合物。

三环己基膦的发现可以追溯到 20 世纪中叶，从磷基配体的合成和研究及其在催化反应中的应用发展而来。研究人员认为 PCy3 是一种多功能配体，能够与多种过渡金属形成稳定的配合物，从而提高各种有机转化中的催化效率和选择性。

在均相催化中，PCy3 用作过渡金属催化反应的配体，例如交叉偶联反应、氢化和 C-H 活化。它能够改变金属中心周围的电子和空间环境，有助于控制反应途径并提高合成过程的产率和立体化学结果。这种催化多功能性使 PCy3 成为开发可持续和高效有机化学合成方法的基石。

三环己基膦也可用于材料科学，特别是在功能材料和配位聚合物的合成中。将其用作分子设计中的构建块可以创建具有特定光学、电子和磁性的定制材料。通过将 PCy3 掺入聚合物基质或金属有机骨架 (MOF) 中，研究人员可以设计出各种应用材料，从传感器和催化载体到用于储能和转换的先进材料。

此外，PCy3 在制药行业中用于合成药物中间体和活性药物成分 (API)。它在温和条件下促进复杂有机反应的作用有助于高效生产候选药物和治疗剂。

三环己基膦的发现和持续研究凸显了它作为现代化学和材料科学中多功能化学工具的重要性。它独特的立体和电子特性组合继续激发催化、材料设计和药物化学的新发展，有望在不同的科学学科中实现进一步的创新和应用。