N-(4-氨基苯基)-N,4-二甲基-1-哌嗪乙酰胺
[CAS# 262368-30-9]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 氨基化合物 >> 酰胺类化合物
• 英文名: N-(4-Aminophenyl)-N,4-dimethyl-1-piperazineacetamide
• 产品名称: N-(4-氨基苯基)-N,4-二甲基-1-哌嗪乙酰胺
• 分子式: C₁₄H₂₂N₄O
• 分子量: 262.35
• CAS 登录号: 262368-30-9
• EC 号码: 939-634-6
• 分子行输入简码SMILES: CN1CCN(CC1)CC(=O)N(C)C2=CC=C(C=C2)N

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 434.8±40.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 216.7±27.3 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.598 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319

发现和应用

N-(4-氨基苯基)-N,4-二甲基-1-哌嗪乙酰胺是一种取代乙酰胺，其结构包含一个哌嗪环和一个对位取代的苯胺部分。其分子式为C₁₃H₂₁N₃O，分子量约为231.33 g/mol。该分子包含一个哌嗪环，其氮原子被甲基取代，并通过乙酰胺连接基与4-氨基苯基相连，而哌嗪环的另一个氮原子则被甲基取代。这种结构结合了柔性含氮杂环、芳香胺和酰胺，使其兼具亲水性和亲脂性。

N-(4-氨基苯基)-N,4-二甲基-1-哌嗪乙酰胺的合成通常以氯乙酰氯或类似的活化酰基衍生物对N,4-二甲基哌嗪进行酰化反应开始。所得的N-酰化哌嗪随后与4-氨基苯胺反应，通过亲核取代或直接偶联形成酰胺键，该反应通常由碱或活化剂促进。在合成过程中，可以使用保护基屏蔽活性胺，以确保选择性并防止聚合或副反应。最终化合物通常通过重结晶或色谱法纯化，得到均一固体。

从化学角度来看，乙酰胺基团提供了一个氢键位点，有助于提高其在极性溶剂中的溶解度，并可能与生物靶点相互作用。哌嗪环是一种叔胺，其氮原子可以作为氢键受体或在酸性条件下质子化。对氨基苯基引入了一个额外的亲核位点，该位点可参与衍生化反应或作为氢键供体，从而影响分子的电子和空间环境。

该化合物在室温下通常为固体，在乙醇、甲醇和二甲基甲酰胺等极性有机溶剂中具有中等溶解度。其在环境条件下稳定性良好，但应注意避免长时间暴露于强酸或强碱中，以免酰胺水解或哌嗪环质子化。刚性芳香部分和柔性杂环部分的组合使该分子能够形成与蛋白质或其他分子靶标相互作用相关的构象。

在实际应用中，N-(4-氨基苯基)-N,4-二甲基-1-哌嗪乙酰胺主要用作药物化学和药物研发的结构单元。哌嗪环是生物活性分子中常见的结构单元，其取代模式可以调节亲脂性、溶解度和氢键特性。酰胺键和对氨基苯基为功能化或偶联提供了额外的连接位点，从而能够生成用于药物发现、受体结合研究或其他化学生物学应用的衍生物。

总而言之，取代哌嗪、芳香胺和乙酰胺官能团的组合使得N-(4-氨基苯基)-N,4-二甲基-1-哌嗪乙酰胺成为合成化学和药物化学中用途广泛的中间体。其结构特征使其能够进行可控的功能化，具有可预测的反应活性，并且适合引入更大的分子框架中，从而支持开发具有特定化学和生物学性质的化合物。

参考文献

2021. Eschenmoser Sulfide Contraction in the Synthesis of Kinase Inhibitors. Synfacts.
DOI: 10.1055/s-0040-1720208

2015. Nintedanib. Pharmaceutical Substances.
URL: KD-14-0113