4,4'-偶氮双(4-氰基戊酸)
[CAS# 2638-94-0]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物
• 英文名: 4,4'-Azobis(4-cyanovaleric acid)
• 别名: 4,4'-Azobis(4-cyanopentanoic acid); ACVA
• 产品名称: 4,4'-偶氮双(4-氰基戊酸)
• 分子式: C₁₂H₁₆N₄O₄
• 分子量: 280.28
• CAS 登录号: 2638-94-0
• EC 号码: 220-135-0
• 分子行输入简码SMILES: CC(CCC(=O)O)(C#N)N=NC(C)(CCC(=O)O)C#N

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 118 - 125 ºC (分解) (实验值)
• 沸点: 503.6±50.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 258.3±30.1 ºC (计算值)^*
• 折射率: 1.546 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS02 DangerGHS02
• 危害标签: H228-H242
• 防护标签: P210-P234-P235-P240-P241-P280-P370+P378-P403-P410-P411-P420-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
自反应物质或混合物	Self-react.	D	H242
易燃固体	Flam. Sol.	1	H228
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
自反应物质或混合物	Self-react.	E	H242
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
自反应物质或混合物	Self-react.	C	H242
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
易燃固体	Flam. Sol.	2	H228

• 危险品运输编号: UN 1325

发现和应用

4,4'-偶氮双(4-氰基戊酸)是一种在聚合物化学领域，尤其是作为自由基引发剂而广受认可的化合物。它是一种偶氮化合物，其特征是存在一个中心偶氮二异丁腈(AIBN)主链，其中偶氮键的每一侧都与一个4-氰基戊酸部分连接。该化合物在聚合反应的引发中起着重要作用，而聚合反应对于各种聚合物和共聚物的合成至关重要。

4,4'-偶氮双(4-氰基戊酸)的发现源于对偶氮基化合物作为聚合引发剂应用的持续研究。偶氮化合物因其在受热或光照时产生自由基的能力而闻名，这使得它们在引发聚合反应方面具有不可估量的价值。这些自由基是聚合物链增长的关键，使单体能够聚合成更长的聚合物链。该反应对于塑料、涂料、粘合剂等众多应用领域的材料生产至关重要。

4,4'-偶氮双(4-氰基戊酸)在加热时分解成两个自由基，每个自由基都能引发丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯和苯乙烯等单体的聚合。该反应机理通常涉及偶氮键在加热下分解，产生两个自由基，这些自由基攻击单体，使它们连接在一起形成聚合物链。此过程称为自由基聚合。

4,4'-偶氮双(4-氰基戊酸)相对于其他偶氮引发剂的具体优势在于其结构和分解温度。4-氰基戊酸基团的存在使其热分解特性可以进行微调，使其适用于各种需要精确控制引发条件的聚合反应。该化合物在需要可控聚合过程的应用中尤其有效，因为它在自由基生成速率和激活聚合过程所需的温度条件方面均具有可预测性。

除了用于自由基聚合外，4,4'-偶氮双(4-氰基戊酸)还可用于制备功能化聚合物和共聚物。通过将该引发剂加入聚合过程中，研究人员可以创建具有特定化学官能团的聚合物，这些官能团可用于制造专用材料。这些聚合物具有增强的性能，例如更高的溶解度、更高的机械强度或对环境刺激的响应能力。此类材料广泛应用于从制药到环境应用等需要定制材料的行业。

此外，该化合物的应用范围不仅限于聚合。它还用于生产交联网络，这是制造水凝胶等材料以及用于生物技术、传感器和药物输送系统的其他先进材料的重要组成部分。交联是将聚合物链连接成三维网络的过程，它增强了所得材料的机械性能和稳定性，使其适用于包括生物医学应用在内的广泛用途。

虽然4,4'-偶氮双(4-氰基戊酸)通常被认为在受控的工业环境中使用是安全的，但由于其能够产生自由基，因此需要谨慎处理。这些自由基具有高反应性，如果控制不当，可能会导致不良的副反应或危害。因此，在处理和储存过程中必须采取适当的安全预防措施。此外，该化合物通常用于特殊的生产环境，在这些环境中，温度控制和反应监测对于确保聚合过程按预期进行至关重要。

总而言之，4,4'-偶氮双(4-氰基戊酸)作为自由基引发剂在聚合物化学中起着至关重要的作用，它能够使单体高效、可控地聚合成各种功能材料。它能够在受控条件下产生自由基，这使得它在生产各种工业用途的聚合物和共聚物中不可或缺。随着聚合物化学研究的不断发展，像4,4'-偶氮双(4-氰基戊酸)这样的化合物仍然是创造具有独特性能、用途广泛的新材料的重要工具。

参考文献

1984. Thermal decomposition of 4,4'-azobis(4-cyanopentanol). Polymer Bulletin, 11(2).
DOI: 10.1007/bf00258025

2022. Thermal analysis and pyrolysis products analysis of 4,4'-azobis (4-cyanovaleric acid) by using thermal analysis methods and combination technology. Journal of Thermal Analysis and Calorimetry, 148(4).
DOI: 10.1007/s10973-022-11571-6

2024. Synthesis Techniques in Molecular Imprinting: From MIP Monoliths to MIP Films and Nanoparticles. Springer Series on Polymer and Composite Materials.
DOI: 10.1007/978-3-031-67368-9_4