叔丁基 (2S)-2-[(2S)-2-(苄氧羰基氨基)-3-甲氧基-3-氧代丙基]吗啉-4-羧酸酯
[CAS# 2641824-60-2]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物 >> 羧酸酯及其衍生物
• 英文名: tert-butyl (2S)-2-[(2S)-2-(benzyloxycarbonylamino)-3-methoxy-3-oxo-propyl]morpholine-4-carboxylate
• 别名: 2-Methyl-2-propanyl (2S)-2-[(2S)-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-methoxy-3-oxopropyl]-4-morpholinecarboxylate
• 产品名称: 叔丁基 (2S)-2-[(2S)-2-(苄氧羰基氨基)-3-甲氧基-3-氧代丙基]吗啉-4-羧酸酯
• 分子式: C₂₁H₃₀N₂O₇
• 分子量: 422.47
• CAS 登录号: 2641824-60-2
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)(C)OC(=O)N1CCO[C@H](C1)C[C@@H](C(=O)OC)NC(=O)OCC2=CC=CC=C2

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 556.9±50.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 290.6±30.1 ºC (计算值)^*
• 折射率: 1.518 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+351+338-P302+352

发现和应用

叔丁基 (2S)-2-[(2S)-2-(苄氧羰基氨基)-3-甲氧基-3-氧代丙基]吗啉-4-羧酸酯是一种手性保护氨基酸衍生物，可用作肽和拟肽合成的结构单元。该分子包含一个吗啉环，其2位被一个侧链取代，该侧链带有一个(2S)构型的氨基酸单元，该氨基酸单元被苄氧羰基 (Cbz) 和甲氧基酮官能团保护。吗啉环上的氮原子被叔丁酯取代，从而保护了羧基，并可在多步合成序列中进行选择性脱保护。吗啉环2位和氨基酸α-碳上的明确立体化学结构确保了该中间体在构建大分子时具有正确的三维取向。

该中间体通常用于汇聚合成肽，或作为片段用于组装拟肽结构。苄氧羰基在偶联反应中保护胺基，而叔丁酯则掩蔽羧基，从而实现选择性脱保护并进一步与其他氨基酸或杂环片段偶联。侧链上的甲氧基酮可作为进一步衍生化的反应位点，包括还原转化或亲核加成反应，为功能化类似物的设计提供了灵活性。

处理该化合物需要遵循手性中间体和保护中间体的标准预防措施。它通常以高纯度固体形式供应，必须注意避免可能导致保护基过早脱除或立体中心外消旋化的条件。手性高效液相色谱（HPLC）、核磁共振（NMR）和质谱等分析技术用于确认立体化学完整性和纯度，确保下游合成应用中的重现性。