叔丁基 4-[5-溴-6-[(1S)-1-甲氧基乙基]吡啶-3-基]哌嗪-1-羧酸酯
[CAS# 2641824-76-0]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物 >> 羧酸酯及其衍生物
• 英文名: tert-butyl 4-[5-bromo-6-[(1S)-1-methoxyethyl]pyridin-3-yl]piperazine-1-carboxylate
• 别名: 2-Methyl-2-propanyl 4-{5-bromo-6-[(1S)-1-methoxyethyl]-3-pyridinyl}-1-piperazinecarboxylate
• 产品名称: 叔丁基 4-[5-溴-6-[(1S)-1-甲氧基乙基]吡啶-3-基]哌嗪-1-羧酸酯
• 分子式: C₁₇H₂₆BrN₃O₃
• 分子量: 400.31
• CAS 登录号: 2641824-76-0
• 分子行输入简码SMILES: C[C@@H](C1=C(C=C(C=N1)N2CCN(CC2)C(=O)OC(C)(C)C)Br)OC

物理化学性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 472.8±45.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 239.8±28.7 ºC (计算值)^*
• 折射率: 1.544 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

发现和应用

4-[5-溴-6-[(1S)-1-甲氧基乙基]吡啶-3-基]哌嗪-1-羧酸叔丁酯是一种手性卤代吡啶衍生物，广泛用作药物化学中间体。该化合物的吡啶环在6位被(S)构型的1-甲氧基乙基取代，在5位被溴原子取代，从而提供了一个可用于进一步官能化的反应位点。吡啶环的3位与一个以叔丁基氨基甲酸酯保护的哌嗪单元相连，这赋予了该中间体稳定性，并使其能够选择性地脱保护，从而有利于后续的转化反应。明确的立体化学结构和保护基策略使得该中间体适用于构建复杂的类药分子。

吡啶环上的溴原子能够参与钯催化的交叉偶联反应，包括Suzuki-Miyaura偶联、Buchwald-Hartwig偶联和Sonogashira偶联，从而引入多种芳基、杂芳基或炔基。甲氧基乙基侧链提供了一个立体选择性的控制基团，维持了最终分子中对生物活性至关重要的三维结构。哌嗪氮上的叔丁基氨基甲酸酯可在酸性条件下选择性脱除，从而释放出游离胺基用于进一步偶联，促进药理活性化合物的模块化设计。

该中间体常用于需要手性、官能团兼容性和后期多样化的多步合成路线中。它在探索中枢神经系统靶点、激酶抑制剂和其他含杂芳基的候选药物的研究中尤为重要。建议在惰性气氛下妥善操作和储存，以保持立体化学完整性，并防止敏感官能团的水解或脱保护。