N4-苯甲酰基胞嘧啶
[CAS# 26661-13-2]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 核苷类药物 >> 核苷酸及其类似物
• 英文名: N4-Benzoylcytosine
• 别名: N-(2-Oxo-1,2-dihydro-4-pyrimidinyl)benzamide; N-(2-Oxo-3H-pyrimidin-4-yl)benzamide
• 产品名称: N4-苯甲酰基胞嘧啶; N-(2-氧代-3H-嘧啶-4-基)苯甲酰胺
• 分子式: C₁₁H₉N₃O₂
• 分子量: 215.21
• CAS 登录号: 26661-13-2
• EC 号码: 628-907-2
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C(C=C1)C(=O)NC2=CC=NC(=O)N2

物理化学性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: >300 ºc (分解)
• 折射率: 1.652, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H332-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	4	H312

发现和应用

N4-苯甲酰胞嘧啶是胞嘧啶的合成衍生物，胞嘧啶是一种关键的核碱基，在 DNA 和 RNA 等核酸的结构中起着至关重要的作用。N4-苯甲酰胞嘧啶的发现可以追溯到 20 世纪中叶，当时研究人员开始探索对核碱基的修饰，以增强其在各种应用中的性能，特别是在分子生物学和药物化学领域。在胞嘧啶的 N4 位引入苯甲酰基会改变其化学性质，使其成为一种有价值的研究化合物。

N4-苯甲酰胞嘧啶的合成通常涉及在合适的碱存在下使用苯甲酰氯或苯甲酰酐对胞嘧啶进行酰化。这种修饰为进一步的化学转化提供了手段，并允许研究人员探索其潜在的生物活性。所得化合物保留了胞嘧啶的基本特性，同时为研究和应用提供了新的途径。

N4-苯甲酰胞嘧啶因其在核酸化学和生物化学中的潜在作用而备受关注。它的结构使其成为合成核苷类似物的有用构建块，可用于开发抗病毒和抗癌药物。通过将 N4-苯甲酰胞嘧啶掺入寡核苷酸中，研究人员可以研究其与互补 DNA 或 RNA 序列的相互作用，从而深入了解核酸识别和杂交的机制。

除了在核酸研究中的应用外，N4-苯甲酰胞嘧啶还因其作为药剂的潜力而受到研究。其结构修饰可以增强核苷类似物的稳定性和选择性，有助于开发靶向疗法。研究人员特别感兴趣的是探索该化合物对病毒感染和各种癌症的功效，其中操纵核酸代谢可以带来治疗益处。

此外，N4-苯甲酰胞嘧啶是化学生物学中研究酶-底物相互作用的宝贵工具。它可以作为特定酶的底物，使科学家能够研究酶催化机制和结构修饰对酶活性的影响。此类研究有助于更深入地了解基本生化过程和开发酶抑制剂。

N4-苯甲酰胞嘧啶的探索正在进行中，研究人员不断研究其化学性质和生物活性。合成方法和分析技术的进步促进了新衍生物的发现及其在药物发现和分子诊断等各个领域的应用。

总之，N4-苯甲酰胞嘧啶是一种重要的胞嘧啶合成衍生物，在核酸化学、药物化学和化学生物学中有多种应用。它的发现和正在进行的研究突出了核碱基修饰在开发新治疗剂和理解基本生物过程方面的重要性。

参考文献

1979. Glycosylation of N4-benzoylcytosine with acetylated glycals. Chemistry of Heterocyclic Compounds.
DOI: 10.1007/bf00471928

2022. N-Glycosides. Synthesis and Characterization of Glycosides.
DOI: 10.1007/978-3-030-97854-9_3

2006. Synthesis of Glycol Nucleic Acids. .
DOI: 10.5055/s-2006-926313