3-甲氧基丁基-3-巯基丙酸酯
[CAS# 27431-40-9]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物 >> 羧酸酯及其衍生物
• 英文名: 3-Methoxybutyl 3-Mercaptopropionate
• 别名: 3-Methoxybutyl 3-sulfanylpropanoate
• 产品名称: 3-甲氧基丁基-3-巯基丙酸酯
• 分子式: C₈H₁₆O₃S
• 分子量: 192.28
• CAS 登录号: 27431-40-9
• EC 号码: 608-098-2
• 分子行输入简码SMILES: CC(CCOC(=O)CCS)OC

物理化学性质

• 密度: 1.0±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 269.7±25.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 150.4±11.1 ºC (计算值)^*
• 折射率: 1.458 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319
• 防护标签: P264-P264+P265-P280-P302+P352-P305+P351+P338-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319

发现和应用

3-甲氧基丁基-3-巯基丙酸酯是一种属于烷基巯基丙酸酯类的有机化合物，其特征是同时存在酯基和硫醇官能团。其分子式为C₈H₁₆O₃S，分子量约为192.28 g/mol。该化合物的结构由一个3-巯基丙酸酯基团与一个3-甲氧基丁醇基团酯化而成，结合了亲水和疏水结构域，从而影响其在有机和聚合物体系中的溶解性和反应性。该化合物通常为无色至淡黄色液体，具有与相关巯基酯类似的特征性硫磺气味。

该化合物主要用作反应中间体和聚合物材料合成中的特种单体。 3-巯基丙酸酯链段中的硫醇 (-SH) 基团能够与烯烃、炔烃和环氧基发生加成反应，这使得 3-甲氧基丁基 3-巯基丙酸酯在硫醇-烯和硫醇-环氧聚合工艺中具有重要价值。这些反应常用于生产紫外光固化涂料、粘合剂和密封剂。该化合物的反应性使其能够高效交联，从而增强聚合物的柔韧性、附着力和耐化学性。由于其兼具硫醇供体和酯基组分的双重功能，它可作为高级聚合物网络和树脂配方中的多功能构建基块。

在工业应用中，3-甲氧基丁基 3-巯基丙酸酯可用作丙烯酸和聚氨酯聚合物生产中的链转移剂或交联改性剂。其可控的反应性有助于调节聚合物链中的分子量分布和端基化学性质，从而影响其韧性、粘度和热稳定性等性能。例如，该化合物用于紫外光固化涂料，可提高基材附着力和表面柔韧性，同时保持透明度和耐环境降解性。它还用于电子、汽车面漆和保护膜等特种涂料，其低气味、低挥发性以及与各种树脂体系的相容性是其优势所在。

3-甲氧基丁基3-巯基丙酸酯的合成通常涉及3-巯基丙酸与3-甲氧基丁醇在酸性催化剂存在下进行酯化反应。该反应在受控温度和真空条件下进行，以促使平衡向酯化方向发展，然后进行纯化步骤以去除未反应的起始原料和副产物。所得化合物在环境条件下相对稳定，但应储存在密封容器中，远离氧化剂，因为硫醇易被氧化形成二硫化物，从而改变其反应性和气味特性。

该化合物的环境和安全考虑与其他低分子量巯基酯一致。直接接触可能会刺激皮肤和眼睛，建议处理时保持充分通风，以尽量减少吸入蒸汽。由于含有硫醇基团，该化合物即使在低浓度下也可能散发出强烈的气味，这可以通过在工业使用过程中采取适当的密封和通风措施来控制。3-甲氧基丁基-3-巯基丙酸酯的生物降解性数据有限，但已知类似的巯基酯会通过氧化和水解缓慢地在环境中降解。

尽管该化合物在学术文献中并未被广泛引用作为药理学或生物化学研究的主题，但其重要性在于它作为一种特种化学品在聚合物化学和工业合成中的作用。它被纳入工业安全数据库和监管机构等机构维护的化学品名录，证实了其作为化学制造领域功能性单体和中间体的重要性。

总而言之，3-甲氧基丁基-3-巯基丙酸酯是一种重要的工业化学品，主要用于聚合物改性、涂料配方和树脂化学。其独特的硫醇和酯基官能团组合，使其既具有反应性，又能与多种化学体系相容，使其成为先进材料设计中的有用成分。虽然它似乎没有直接的制药或生物应用，但它在材料科学中的实用性凸显了其作为合成柔性、耐用和高性能涂料和聚合物的多功能中间体的价值。