1,5-双(二苯基膦)戊烷
[CAS# 27721-02-4]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机膦化合物
• 英文名: 1,5-Bis(diphenylphosphino)pentane
• 别名: 5-diphenylphosphanylpentyl(diphenyl)phosphane
• 产品名称: 1,5-双(二苯基膦)戊烷
• 分子式: C₂₉H₃₀P₂
• 分子量: 440.50
• CAS 登录号: 27721-02-4
• EC 号码: 626-285-7
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C(C=C1)P(CCCCCP(C2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3)C4=CC=CC=C4

物理化学性质

• 熔点: 42-47 ºc

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

发现和应用

1,5-双(二苯基膦基)戊烷是一种著名的有机磷化合物，因其在配位化学和催化中作为双齿配体的作用而闻名。该化合物具有两个连接到线性戊烷主链上的二苯基膦基，是膦配体在各种化学转化和催化过程中应用的典范。

1,5-双(二苯基膦基)戊烷的发现源于设计具有改进的空间和电子性质的过渡金属配位新配体的努力。选择戊烷连接体与二苯基膦基相结合，旨在提供一种灵活而有效的配体，可以稳定金属中心并影响反应途径。与其他双齿配体相比，戊烷主链的线性结构提供了独特的配置，从而有助于其独特的反应性。

1,5-双(二苯基膦)戊烷的合成涉及几个步骤，从制备二苯基膦中间体和线性戊烷主链开始。首先，合成二苯基膦或从商业来源获得二苯基膦。下一步涉及戊烷主链的构建，通常通过使用合适的起始材料在特定条件下与二苯基膦发生反应来实现。然后通过柱色谱或重结晶等方法纯化所得产物，以确保高纯度和产率。

1,5-双(二苯基膦)戊烷主要用作过渡金属配位化学中的双齿配体。其两个二苯基膦基团可以有效地与金属中心配位，形成稳定的螯合物。这些复合物在各种催化反应中都很有用，包括交叉偶联反应、氢化和氧化。配体稳定金属中心的能力提高了这些催化过程的效率和选择性。

1,5-双(二苯基膦)戊烷的一个重要应用是在 Suzuki-Miyaura 偶联反应中，它有助于芳基卤化物和芳基硼??酸之间形成碳-碳键。配体的空间和电子特性有助于形成高活性和选择性的钯催化剂，这对于复杂有机分子的合成至关重要。此外，该化合物还用于其他金属催化反应，如 Heck 反应和烯烃复分解，其独特的结构特征可提高催化性能。

除了催化应用外，1,5-双(二苯基膦)戊烷还可用于开发新材料。该配体可以掺入金属有机骨架 (MOF) 和其他先进材料中，有助于提高材料的结构和电子特性。这些应用对于开发传感、分离和储能等领域的新技术非常重要。

使用 1,5-双(二苯基膦)戊烷的优势包括其能够与过渡金属形成稳定的螯合物，以及其在不同催化过程中的多功能性。线性戊烷主链提供了独特的几何形状，可以影响金属配体配合物的反应性和选择性。然而，挑战可能包括优化合成和反应条件以实现金属配体配合物的所需性能和稳定性。

未来对 1,5-双(二苯基膦)戊烷的研究可能会探索其在新的催化应用中的用途，包括不对称合成和其他先进的化学工艺。此外，研究人员可能会研究对配体结构的修改，以增强其性能并扩大其在材料科学和工业应用中的实用性。

参考文献

1987. Antitumor activity of bis(diphenylphosphino)alkanes, their gold(I) coordination complexes, and related compounds. Journal of Medicinal Chemistry.
DOI: 10.1021/jm00395a004

2014. Carborane complexes of ruthenium with long-chain diphosphine ligands as effective catalysts of controlled radical polymerization. Polymer Science, Series B.
DOI: 10.1134/s1560090414010023

2012. Palladium-Catalyzed Carbonylative Dimerization of Styrenes to 1,5-Diarylpent-1-en-3-ones. Chemistry - An Asian Journal.
DOI: 10.1002/asia.201100836