反式-4-(二甲基氨基)-3-丁烯-2-酮
[CAS# 2802-08-6]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物 >> 酮类
• 英文名: trans-4-(Dimethylamino)-3-buten-2-one
• 别名: (E)-4-(dimethylamino)but-3-en-2-one
• 产品名称: 反式-4-(二甲基氨基)-3-丁烯-2-酮
• 分子式: C₆H₁₁NO
• 分子量: 113.16
• CAS 登录号: 2802-08-6
• EC 号码: 627-627-8
• 分子行输入简码SMILES: CC(=O)/C=C/N(C)C

物理化学性质

• 密度: 0.9±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 169.2±23.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*, 276.5 - 277.9 ºC (实验值)
• 闪点: 54.3±12.0 ºC (计算值)^*
• 折射率: 1.449 (计算值)^*, 1.557 (实验值)

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

发现和应用

反式-4-(二甲基氨基)-3-丁烯-2-酮是一种有机化合物，因其在有机合成中用作活性中间体而闻名，尤其是在杂环化合物和药物的开发中。它属于烯胺酮类，其特点是在同一分子中同时具有烯胺和酮官能团。这种双重官能团使得这类化合物在温和条件下具有多种反应性，成为有价值的合成原料。

该化合物具有共轭体系，包含C-3和C-4位之间的双键以及C-2位上的羰基。C-4位上的二甲氨基增强了分子的供电子特性，从而增强了其亲核性和在各种反应条件下的稳定性。C=C双键的反式几何构型赋予该化合物明确的立体化学结构，这在立体选择性影响反应结果的反应中至关重要。

反式-4-(二甲氨基)-3-丁烯-2-酮的合成通常涉及二甲胺与甲基乙烯基酮或相关底物在受控条件下缩合。该反应通常在酸性或中性极性溶剂中进行，以利于烯胺酮产物的生成，避免潜在的聚合或副反应。该产物在室温下呈微黄色液体，在乙醇、丙酮或甲醇等极性有机溶剂中具有中等溶解度。

反式-4-(二甲氨基)-3-丁烯-2-酮的应用主要在于其作为杂环体系形成的前体。它对亲核试剂和亲电试剂的反应性使其在吡咯、吡唑和其他含氮杂环化合物的合成中具有特殊价值。该化合物易于发生迈克尔加成和亲核取代反应，其烯胺部分可参与药物化学研究的基础环化反应。

反式-4-(二甲氨基)-3-丁烯-2-酮的一个显著用途是合成生物活性分子，包括潜在的候选药物和农用化学品中间体。它作为迈克尔受体的作用是其应用的关键，使其能够与多种亲核物质形成碳-碳或碳-杂原子键。此外，分子内的共轭体系有利于亲电取代反应，从而可以选择性地修饰分子结构，以进行进一步的化学修饰。

另一个重要的应用是在染料和颜料化学中，相关的烯胺酮可用于构建吸收可见光谱的共轭体系。虽然反式-4-(二甲氨基)-3-丁烯-2-酮本身在染料生产中尚未得到广泛的商业化应用，但其结构特征使其成为设计发色团和荧光团的有用模板或模型化合物。

在安全性和操作方面，反式-4-(二甲氨基)-3-丁烯-2-酮通常作为实验室化学品处理。由于其反应性及可能形成刺激性中间体，可能存在与皮肤或眼睛接触相关的风险。应将其储存在干燥阴凉的环境中，远离强氧化剂或酸。由于其可能发生亲核取代和加成反应，因此必须小心避免意外聚合或降解，尤其是在光照或高温下。

总而言之，反式-4-(二甲氨基)-3-丁烯-2-酮代表了一类高度官能化的有机分子，在合成化学中具有广泛的用途。其易于制备且反应性可预测，使其成为开发各种分子结构的主要试剂。它对有机合成，尤其是在药物和杂环化学领域的贡献，凸显了其在化学研发中的重要性。

参考文献

1953. 2-Aminovinyl ketones. Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR, Division of Chemical Science, 2(6).
DOI: 10.1007/bf01167531

2006. A One-Pot Method for the Synthesis of Naphthyridines via Modified Friedl鋘der Reaction. Synlett, 2006(3).
DOI: 10.1055/s-2006-926229

2019. Synthesis of ?azolyl- and ?azolylcarbonylenamines and their reactions with aromatic azides. Chemistry of Heterocyclic Compounds, 55(8).
DOI: 10.1007/s10593-019-02525-2