2-(十二烷氧基)-6-甲基-4H-苯并[d][1,3]恶嗪-4-酮
[CAS# 282526-87-8]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 杂环化合物
• 英文名: 2-(Dodecyloxy)-6-methyl-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one
• 产品名称: 2-(十二烷氧基)-6-甲基-4H-苯并[d][1,3]恶嗪-4-酮
• 分子式: C₂₁H₃₁NO₃
• 分子量: 345.48
• CAS 登录号: 282526-87-8
• 分子行输入简码SMILES: CCCCCCCCCCCCOC1=NC2=C(C=C(C=C2)C)C(=O)O1

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319
• 防护标签: P501-P270-P264-P280-P302+P352-P337+P313-P305+P351+P338-P362+P364-P332+P313-P301+P312+P330

发现和应用

2-(十二烷氧基)-6-甲基-4H-苯并[d][1,3]恶嗪-4-酮是一种合成的有机化合物，属于1,3-恶嗪酮类。其分子结构由一个稠合芳香体系组成，该体系包含一个1,3-恶嗪-4-酮环，6位有一个甲基，2位有一个长链十二烷氧基（C₁₂H₂₅O-）取代基。这种兼具亲水和亲脂区域的两亲性结构赋予该化合物独特的物理化学性质，这些性质在材料和表面活性剂化学领域备受关注。

苯并[d][1,3]恶嗪-4-酮核心是一个杂环结构，因其在药物和材料化学中作为骨架的潜力而被广泛探索。十二烷氧基链取代可显著增强疏水性，并影响其在溶液中的聚集行为，使其可用于研究自组装、胶束形成或界面活性。长烷基链的存在也使其具有较低的水溶性和对脂质环境的亲和性，这在两亲性试剂的设计中经常被利用。

虽然没有证据表明2-(十二烷氧基)-6-甲基-4H-苯并[d][1,3]?f嗪-4-酮被用作药物或注册工业化学品，但相关?f嗪酮衍生物已被研究其生物活性，包括抗菌、抗癌和酶抑制特性。?f嗪酮环可作为药物研发中的药效团，因为它可能通过氢键和π堆积作用与生物靶点相互作用。

在材料科学领域，具有长烷基链和刚性芳香核的化合物（例如此类化合物）因其能够形成有序的分子组装体而备受关注。根据浓度、温度和溶剂条件，这些结构可以包括单分子层、双层、囊泡或液晶相。这些特性在配制表面活性剂、乳化剂或纳米结构材料的分子模板方面非常有价值。

2-(十二烷氧基)-6-甲基-4H-苯并[d][1,3]恶嗪-4-酮的合成通常包括：在碱性条件下，将酚类前体与十二烷基溴或类似的烷基卤化物进行醚化，然后进行环化形成恶嗪酮环。甲基可以通过烷基化在适当的步骤引入，具体取决于合成路线。整个过程需要精心控制，以确保区域选择性和纯度，尤其是在最终的环化阶段。

核磁共振 (NMR)、质谱 (MS) 和红外 (IR) 光谱等光谱方法用于确认合成产物的结构和取代模式。十二烷氧基在核磁共振谱中呈现特征性的脂肪族信号，而?f嗪酮环则可通过红外光谱中的羰基伸缩和核磁共振中的杂环化学位移来识别。

综上所述，2-(十二烷氧基)-6-甲基-4H-苯并[d][1,3]?f嗪-4-酮是一种合成的?f嗪酮衍生物，具有两亲性质，由一个疏水长烷基链和一个杂环芳族核心组成。虽然它尚未上市，但其结构特征在分子自组装、表面活性剂开发以及用于化学和生物研究的杂环化合物库等领域具有重要意义。