1-氨基海因盐酸盐
[CAS# 2827-56-7]

基本信息

• 产品分类: 分析化学 >> 标准品 >> 生命科学标准品
• 英文名: 1-Aminohydantoin hydrochloride
• 别名: 1-aminoimidazolidine-2,4-dione;hydrochloride
• 产品名称: 1-氨基海因盐酸盐
• 分子式: C₃H₅N₃O₂^.HCl;C₃H₆ClN₃O₂
• 分子量: 151.55
• CAS 登录号: 2827-56-7
• EC 号码: 700-277-4
• 分子行输入简码SMILES: C1C(=O)NC(=O)N1N.Cl

物理化学性质

• 熔点: 201-205 ºc

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H312-H315-H319-H332-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	4	H302

发现和应用

1-氨基乙内酰脲盐酸盐是一种源自乙内酰脲类化合物的合成有机化合物，具体而言是取代的咪唑烷-2,4-二酮，其1位带有氨基，并具有盐酸盐形式。乙内酰脲环系是一个五元杂环，在2位和4位上带有两个羰基，是药物和合成化学中公认的骨架。在氮原子上引入氨基取代基并加入盐酸盐可增强化合物的溶解性和反应性。

自19世纪以来，乙内酰脲已被广泛研究。其母体化合物乙内酰脲（咪唑烷-2,4-二酮）于1861年由德国化学家阿道夫^.冯^.拜尔首次合成。此后，各种N-和C-取代的乙内酰脲已被开发用于制药、农业和材料科学应用。氨基取代衍生物1-氨基乙内酰脲是有机合成中的活性中间体，并因其在多种研究领域的潜力而受到广泛关注。

1-氨基乙内酰脲盐酸盐的主要应用领域是合成有机化学。其活性氨基和乙内酰脲环上的亲电中心使其能够参与取代、缩合和环化反应。该化合物可用于制备更复杂的杂环化合物，特别是通过亲核进攻羰基或与醛酮缩合的反应。由于游离碱通常对水分和氧化更敏感，因此盐酸盐形式更易于操作和稳定性。

在药物化学中，乙内酰脲衍生物因其已知的生物活性（包括抗惊厥、抗心律失常、抗菌和抗肿瘤特性）而备受关注。虽然1-氨基乙内酰脲盐酸盐本身尚未上市，但其结构核心与其他具有药理活性的化合物（例如广泛使用的抗癫痫药物苯妥英钠（5,5-二苯基乙内酰脲））相关。对氨基乙内酰脲的研究探索了其作为新型候选药物和生物活性分子中间体的潜力。

乙内酰脲核心具有刚性的平面结构，有利于氢键和堆积相互作用，这可能与配体-受体结合有关。在1位进行取代，例如用氨基取代，会改变电子性质，并可能影响反应性和生物亲和力。因此，1-氨基乙内酰脲已用于旨在设计酶抑制剂和受体配体的探索性合成。

从分析角度来看，1-氨基乙内酰脲盐酸盐可以通过核磁共振 (NMR)、红外 (IR) 光谱和质谱 (MS) 等标准技术进行表征。在红外光谱中，它表现出对乙内酰脲环的NH₂伸缩振动、羰基和NH振动的特征吸收。在核磁共振波谱中，通常观察到咪唑烷环的氨基和亚甲基质子的信号。

1-氨基乙内酰脲盐酸盐的合成通常包括氰胺与甘氨酸或尿素衍生物缩合，然后进行环合，得到乙内酰脲核心。用盐酸处理可得到盐酸盐。可以调整合成工艺以获得类似物或功能化衍生物，这些衍生物可用于进一步的化学开发。

总而言之，1-氨基乙内酰脲盐酸盐是一种功能化乙内酰脲衍生物，主要用作化学中间体。其结构使其具有多种化学反应性和衍生化能力，使其成为制备复杂杂环化合物和潜在药物的有效化合物。虽然它尚未被批准用于直接治疗，但它在合成和药物化学研究中起着辅助作用。

参考文献

2023. Synthesis and antibacterial activity of Schiff base-pyridine quaternary ammonium salt-halamine compounds on cotton fabrics. Cellulose, 30(15).
DOI: 10.1007/s10570-023-05510-3

2020. Synthesis of a Hein-Schiff base compound and its antibacterial activity on cotton fabrics. Cellulose, 27(11).
DOI: 10.1007/s10570-020-03143-4

2009. Analysis of antibiotics in fish samples. Analytical and Bioanalytical Chemistry, 394(4).
DOI: 10.1007/s00216-009-2872-z