5,7-二氯-8-氟-1H-吡啶并[4,3-D]嘧啶-2,4-二酮
[CAS# 2836267-80-0]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物
• 英文名: 5,7-Dichloro-8-fluoro-1H-pyrido[4,3-D]pyrimidine-2,4-dione
• 产品名称: 5,7-二氯-8-氟-1H-吡啶并[4,3-D]嘧啶-2,4-二酮
• 分子式: C₇H₂Cl₂FN₃O₂
• 分子量: 250.01
• CAS 登录号: 2836267-80-0
• 分子行输入简码SMILES: C12=C(C(=C(N=C1Cl)Cl)F)NC(=O)NC2=O

物理化学性质

• 密度: 1.8±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 折射率: 1.598 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P270-P271-P280-P301+P312-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P330-P332+P313-P337+P313-P362-P403+P233-P405-P501

发现和应用

5,7-二氯-8-氟-1H-吡啶并[4,3-d]嘧啶-2,4-二酮是一种卤代杂环化合物，属于吡啶并嘧啶类化合物。该化合物具有由嘧啶环和吡啶环稠合而成的双环核心结构，并在特定位置被氯原子和氟原子取代。其结构提供了一个刚性骨架，并具有多个可进行化学修饰的位点，这在药物化学中对于开发生物活性衍生物具有重要价值。

该化合物的发现源于对具有潜在药理活性的杂环体系的研究。吡啶并嘧啶类化合物因其能够选择性地与参与细胞信号传导、酶调控和受体结合的蛋白质靶点相互作用而受到广泛研究。氯和氟等卤素取代基有助于提高候选药物的代谢稳定性、亲脂性和结合亲和力。 5,7-二氯-8-氟-1H-吡啶并[4,3-d]嘧啶-2,4-二酮的这些特性使其成为合成靶向癌症相关蛋白（包括KRAS G12D）以及其他疾病通路中酶和受体的抑制剂的理想中间体。

在合成化学中，该化合物是一种用途广泛的结构单元。氯原子和氟原子可以发生亲核取代反应，从而引入多种功能基团。这种多功能性使得化学家能够生成具有优化药代动力学和药效学特征的稠合三环或四环衍生物。制备此类衍生物的方法通常涉及吡啶并嘧啶核心的逐步功能化，通常包括卤素交换、胺化或缩合反应，以获得具有增强生物活性的分子。

5,7-二氯-8-氟-1H-吡啶并[4,3-d]嘧啶-2,4-二酮的应用主要集中在药物发现和药物化学研究领域。它已被用于KRAS抑制剂的设计，而KRAS抑制剂是靶向癌症治疗的重要靶点。该化合物刚性的杂环结构使其能够与酶活性位点或蛋白质界面形成有利的相互作用，而卤素取代基则增强了结合特异性。除了肿瘤学领域，该骨架的衍生物还可用于其他需要调节酶或受体活性的治疗领域。

从制剂角度来看，该化合物可以转化为药学上可接受的盐或晶体形式，以提高其溶解度、稳定性和生物利用度。在开发活性药物成分时，优化固态性质至关重要，而5,7-二氯-8-氟-1H-吡啶并[4,3-d]嘧啶-2,4-二酮的化学多功能性使其非常适合进行此类修饰。总而言之，其结构刚性、化学可修饰性和药理潜力的结合凸显了其在新型治疗药物开发中的重要性。

参考文献

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