4-氟-7-溴吲哚
[CAS# 292636-09-0]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 杂环化合物 >> 吲哚化合物
• 英文名: 4-Fluoro-7-bromoindole
• 别名: 7-Bromo-4-fluoro-1H-indole; 7-Bromo-4-fluoroindole
• 产品名称: 4-氟-7-溴吲哚
• 分子式: C₈H₅BrFN
• 分子量: 214.03
• CAS 登录号: 292636-09-0
• EC 号码: 858-144-2
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=C2C(=C1F)C=CN2)Br

物理化学性质

• 溶解度: 极微溶解 (0.16 g/L) (25 ºc), 计算值^*
• 密度: 1.750±0.06 g/cm³ (20 ºc 760 torr), 计算值^*
• 折射率: 1.680, 计算值^*
• 沸点: 314.2±22.0 ºc (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 143.8±22.3 ºc, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

4-氟-7-溴吲哚是一种吲哚衍生物，由于其独特的分子结构和多功能反应性，在有机化学和药物化学领域引起了广泛关注。吲哚本身是一种由苯环和吡咯环稠合而成的杂环化合物，而像 4-氟-7-溴吲哚这样的衍生物为开发具有理想特性的各种化学化合物提供了机会。4-氟-7-溴吲哚的合成涉及选择性卤化和氟化反应，分别在吲哚环的第 7 位和第 4 位引入溴和氟原子。这种特定的取代模式赋予化合物独特的电子和空间特性，可用于各种化学应用。

4-氟-7-溴吲哚的发现是修改吲哚结构以应用于药物开发、材料科学和化学合成的更广泛努力的一部分。已知吲哚衍生物具有多种生物活性，包括抗菌、抗癌和抗炎特性，这使它们成为药物化学的宝贵支架。在吲哚环上的特定位置引入吸电子氟和溴原子可以影响分子的反应性和生物活性，为靶向药物设计提供潜在益处。

在药物化学中，4-氟-7-溴吲哚因其在合成具有药理活性的化合物中作为构建块的作用而被探索。氟和溴原子通常被掺入药物中以改变其亲脂性、代谢稳定性和与生物靶标的结合亲和力。例如，研究表明卤代吲哚衍生物可以与酶、受体和离子通道相互作用，使其可用于开发各种疾病的治疗方法，包括癌症和神经系统疾病。 4-氟-7-溴吲哚中的氟原子可以增强该化合物对某些靶标的结合亲和力，而溴原子可以提供空间位阻，这有助于实现与特定生物分子的选择性相互作用。

该化合物在材料科学中也备受关注，特别是在有机半导体和光电器件的开发中。氟和溴取代基可以调节吲哚环的电子特性，使 4-氟-7-溴吲哚成为有机发光二极管 (OLED) 和有机光伏电池 (OPV) 设计中的有用成分。微调分子电子特性的能力允许创建具有特定吸收和发射特性的材料，这对于这些器件的性能至关重要。

此外，4-氟-7-溴吲哚已在化学合成的背景下被研究作为一种多功能中间体。其卤化结构使其能够进行多种反应，包括交叉偶联反应、亲核取代和环化，使其成为合成更复杂分子的宝贵前体。这种多功能性在设计新有机化合物方面特别有用，这些化合物可能应用于药物、农用化学品和其他工业化学品。

总之，4-氟-7-溴吲哚是一种用途广泛的化合物，在药物化学、材料科学和化学合成等领域有广泛的应用。其独特的结构，在吲哚环上的特定位置同时具有氟和溴原子，赋予其理想的特性，使其成为开发新药物、材料和合成方法的重要组成部分。

参考文献

2013. Metalated Indoles, Indazoles, Benzimidazoles, and Azaindoles and Their Synthetic Applications. Synthesis, 45(16).
DOI: 10.1055/s-0033-1338501