8-溴腺苷
[CAS# 2946-39-6]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 核苷类药物 >> 核苷中间体
• 英文名: 8-Bromoadenosine
• 别名: (2R,3R,4S,5R)-2-(6-amino-8-bromopurin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• 产品名称: 8-溴腺苷
• 蛋白质序列: N
• 分子式: C₁₀H₁₂BrN₅O₄
• 分子量: 346.14
• CAS 登录号: 2946-39-6
• EC 号码: 220-959-0
• 分子行输入简码SMILES: C1=NC(=C2C(=N1)N(C(=N2)Br)[C@H]3[C@@H]([C@@H]([C@H](O3)CO)O)O)N

物理化学性质

• 密度: 2.5±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 210 ?212 ºc (分解) (实验值)
• 折射率: 1.941, 计算值^*
• 沸点: 717.7±70.0 ºc (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 387.8±35.7 ºc, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

8-溴腺苷是腺苷的合成类似物，腺苷是一种嘌呤核苷，在细胞过程中发挥关键作用，包括能量转移、信号转导和各种代谢途径的调节。8-溴腺苷的化学式为C10H12BrN5O3，其特征是腺嘌呤环8位上的溴原子被取代。

8-溴腺苷的发现源于对核苷类似物及其在生物学研究中潜在应用的持续研究。这些类似物常用于研究嘌呤核苷在各种生物系统中的作用，因为它们可以模拟或抑制天然核苷的作用，同时提供修饰的化学结构，从而可能产生独特的药理特性。引入卤素取代基，例如8-溴腺苷中的溴，是改变母体分子反应性和生物活性的常用策略。

8-溴腺苷主要用于生化和药理学研究，探索嘌呤核苷对细胞过程的影响。它已被证明可作为与腺苷相互作用的酶（例如腺苷脱氨酶）的底物，并用于研究涉及腺苷的代谢途径。在腺苷分子的8位上引入溴原子可以影响其结合特性和酶促加工，使其成为研究嘌呤代谢和信号传导的有用工具。

8-溴腺苷的一个显著应用是其在腺苷受体研究中的应用。腺苷受体参与多种生理过程，包括神经传递、免疫反应和心血管功能。利用8-溴腺苷，研究人员可以探究腺苷与其受体之间的相互作用，特别是了解不同腺苷受体亚型的结合亲和力。这对药物开发具有重要意义，尤其是在靶向腺苷受体治疗哮喘、慢性疼痛和神经系统疾病等疾病方面。

此外，8-溴腺苷还用于研究嘌呤核苷在DNA和RNA合成中的作用。该化合物可以整合到细胞DNA或RNA中，使研究人员能够研究其对核酸代谢的影响以及引入遗传物质修饰的可能性。这种应用在癌症研究中尤为重要，因为了解核苷类似物对DNA复制和修复的影响有助于开发新的治疗策略。

总而言之，8-溴腺苷是一种合成的嘌呤核苷类似物，在生化和药理学研究中具有重要用途。它在研究腺苷受体相互作用、嘌呤代谢和核酸合成方面的应用使其成为理解细胞过程的宝贵工具。 8-溴腺苷通过在8位用溴原子修饰天然腺苷结构，为研究腺苷及其衍生物的特定生物学作用提供了一种方法。

参考文献

1971. Synthesis of 8-bromoadenosine 5'-(α-D-glucopyranosyl diphosphate). Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR, Division of chemical science, 20(6).
DOI: 10.1007/bf00855377

2020. Monitoring of uncaging processes by designing photolytical reactions. Photochemical & photobiological sciences: Official journal of the European Photochemistry Association and the European Society for Photobiology, 19(10).
DOI: 10.1039/d0pp00169d

2022. Different Mechanisms of DNA Radiosensitization by 8-Bromoadenosine and 2'-Deoxy-2'-fluorocytidine Observed on DNA Origami Nanoframe Supports. The Journal of Physical Chemistry Letters, 13(16).
DOI: 10.1021/acs.jpclett.2c00584