聚二季戊四醇六丙烯酸酯
[CAS# 29570-58-9]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 酯类 >> 酸酯类化合物
• 英文名: Dipentaerythritol hexaacrylate
• 别名: 2-[[3-[(1-oxoallyl)oxy]-2,2-bis[[(1-oxoallyl)oxy]methyl]propoxy]methyl]-2-[[(1-oxoallyl)oxy]methyl]-1,3-propanediyl diacrylate
• 产品名称: 聚二季戊四醇六丙烯酸酯
• 分子式: C₂₈H₃₄O₁₃
• 分子量: 578.56
• CAS 登录号: 29570-58-9
• EC 号码: 249-698-0
• 分子行输入简码SMILES: C=CC(=O)OCC(COCC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 640.7±55.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 266.2±31.5 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.495 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H317-H319-H412
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P272-P273-P280-P302+P352-P305+P351+P338-P321-P332+P317-P333+P317-P337+P317-P362+P364-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤致敏	Skin Sens.	1A	H317
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
生殖毒性	Repr.	1A	H360

发现和应用

双季戊四醇六丙烯酸酯 (DPHA) 是一种高官能度丙烯酸酯单体，广泛应用于紫外线 (UV) 和电子束 (EB) 固化体系。它含有六个丙烯酸酯基团，连接在双季戊四醇核心上，使其成为一种多功能交联剂，能够形成致密交联的聚合物网络。DPHA 通常为透明粘稠液体，由于含有多个丙烯酸酯官能团，因此挥发性低、反应性高。

DPHA 的开发源于 20 世纪中期开始的对多功能丙烯酸酯和甲基丙烯酸酯的广泛探索。这些化合物旨在通过增强硬度、耐化学性和热稳定性等性能来改善聚合物涂料、粘合剂和复合材料的性能。DPHA 的推出是为了满足市场对能够实现极快固化和高交联密度的丙烯酸酯的需求，尤其是在需要卓越耐久性的应用领域。

DPHA 主要用于配制高性能涂料。在紫外光固化涂料中，它有助于提高硬度、耐刮擦性和耐化学性。它常用于对机械强度、耐溶剂性或耐磨性要求严格的应用，例如地板饰面、汽车零部件、电子元件和工业机械表面。其高官能度即使在低紫外线强度下也能确保快速固化，这对于高产量生产线非常有利。

DPHA 的另一个主要应用是生产紫外光固化油墨和清漆。它能够增强油墨与基材的附着力，提高耐摩擦性，并有助于提高光泽度和耐久性。在包装行业，基于 DPHA 的油墨和罩光清漆因其快速固化、耐机械处理和耐化学腐蚀的特性而备受青睐。

在粘合剂中，DPHA 用于配制结构胶和压敏胶，这些胶粘剂需要强大的粘合性能以及高耐热、耐湿和耐化学性。在粘合剂配方中加入 DPHA 可以提高内聚强度，并减少负载下的蠕变，使其适用于要求严苛的工业应用。

3D打印行业也已将DPHA应用于立体光刻技术（SLA）和数字光处理技术（DLP）所用的光聚合物树脂中。其多功能性使其能够打印出具有高细节分辨率的刚性、尺寸稳定的物体。固化后的材料表现出优异的强度和耐磨性，这对于功能原型和最终用途部件至关重要。

DPHA还用于牙科和医疗材料，例如用于修复牙科和假肢的光固化树脂。DPHA的高交联密度有助于最大限度地减少收缩并提高耐磨性。然而，其在生物医学应用中的使用受到严格的生物相容性和患者安全法规的约束。

在电子行业，DPHA用于印刷电路板和其他敏感元件的封装剂和涂层中。其固化形式可提供隔热和电绝缘、环境压力防护以及机械增强性能。它尤其适用于需要在密闭空间内实现小型化和高性能的应用。

从化学角度来看，DPHA 因其能够与多种单体和低聚物共聚而备受青睐。它通常与反应性较低的单体组合使用，以达到理想的柔韧性、韧性和固化速度之间的平衡。其结构提供了一种刚性、高度交联的聚合物基质，从而提高了最终产品的耐久性和使用寿命。

使用 DPHA 时，安全注意事项至关重要。与许多丙烯酸酯一样，它会引起皮肤和眼睛刺激，长时间接触可能导致致敏。因此，必须制定操作指南并配备适当的防护设备，以最大程度地降低工业环境中的风险。

总而言之，双季戊四醇六丙烯酸酯在现代材料科学中发挥着至关重要的作用，推动了先进涂料、粘合剂、油墨和光聚合物体系的开发。其快速固化、优异的机械强度和耐化学性，确保了其在各行各业的高性能应用中持续应用。

参考文献

1999 Probabilistic Approach to the Establishment of Maximal Content Limits of Impurities in Drug Formulations: The Case of Parenteral Diphenylhydantoic Acid. Regulatory toxicology and pharmacology : RTP, 29(1).
DOI: https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/10051414

2021 Developments in reactive diluents: a review. Polymer Bulletin, 78(10).
DOI: 10.1007/s00289-021-03808-5

2024 Hydrogen self-supplying initiators excited by visible light for the fabrication of transparent films. Science China Chemistry, 67(9).
DOI: 10.1007/s11426-024-2118-0