伯吉斯试剂
[CAS# 29684-56-8]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 杂环化合物 >> 咪唑化合物
• 英文名: Burgess reagent
• 别名: Methyl N-(triethylammoniosulfonyl)carbamate; (Methoxycarbonylsulfamoyl)triethylammonium hydroxide inner salt
• 产品名称: 伯吉斯试剂; N-(三乙基铵磺酰)氨基甲酸甲酯
• 分子式: C₈H₁₈N₂O₄S
• 分子量: 239.31
• CAS 登录号: 29684-56-8
• EC 号码: 629-648-8
• 分子行输入简码SMILES: CC[N+](CC)(CC)S(=O)(=O)/N=C(\[O-])/OC

物理化学性质

• 熔点: 76-79 ºC (实验值)

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

伯吉斯试剂，又称三乙基膦硒化物，是一种有机磷化合物，因其独特的反应性而广泛用于有机合成。它通常用作选择性还原剂，并用于涉及硒化反应的各种转化。伯吉斯试剂的分子式为 (C2H5)3PSe，由三乙基膦与元素硒反应合成。由于该化合物能够选择性地将硒原子转移到各种有机底物上，因此已成为化学家的必备工具，在合成各种有机分子方面具有不可估量的价值。

伯吉斯试剂的发现可以追溯到 20 世纪 70 年代初美国化学家 Robert M. Burgess 的工作。伯吉斯和他的同事研究了三乙基膦硒化物的化学性质，并很快意识到它作为有机合成中多功能试剂的潜力。他的工作突出了该试剂促进醛和酮还原以及碳硒键形成的能力，这使其成为创建复杂有机结构的宝贵工具。随着时间的推移，它的用途已超出了简单的还原，并开始在有机化学的更专业领域得到应用，包括杂环化合物和天然产物的合成。

伯吉斯试剂的主要应用之一是将醛和酮还原为相应的醇。该试剂的还原性主要归因于硒中心，该中心受到底物羰基的亲核攻击，将氢原子转移到羰基碳上。这种选择性还原在合成化学中非常有用，因为控制官能团的转化至关重要。此外，伯吉斯试剂可用于合成硒化化合物，这些化合物是各种化学反应中的宝贵中间体，例如涉及交叉偶联反应的反应，其中硒原子在形成新的碳碳键中起着重要作用。

Burgess 试剂还用于杂环化合物的合成，特别是用于含硒杂环化合物的形成。这些化合物因其生物活性而备受关注，包括抗菌和抗癌特性。因此，Burgess 试剂在制药行业占有一席之地，用于合成具有潜在治疗效果的复杂分子。将硒引入结构的能力为药物发现提供了新途径，因为含硒化合物通常表现出与非硒化合物不同的化学反应性和生物学特性。

此外，Burgess 试剂可用于天然产物的合成和有机硒化合物的制备，这些化合物的抗氧化特性已被研究。该试剂促进硒-碳键形成的能力使其可用于构建含硒分子，这些分子可能在材料科学中得到应用，特别是在传感器、半导体和其他先进材料的开发中。 Burgess 试剂的化学反应性不仅限于还原反应，还扩展到各种转化，从而能够制备各种功能化的有机分子。

除了在有机合成中的作用外，Burgess 试剂还被用于开发新型催化系统。通过利用硒的独特性质，Burgess 试剂已被纳入催化循环，用于以更环保、更高效的方式加速反应。这项研究是设计更可持续的化学工艺和减少传统合成方法对环境影响的更广泛努力的一部分。

总之，Burgess 试剂是有机合成中一种非常宝贵的工具，特别是它在还原醛和酮以及促进含硒有机分子形成方面的作用。罗伯特^.M^.伯吉斯 (Robert M. Burgess) 在 20 世纪 70 年代发现了它，彻底改变了复杂有机化合物的合成，其应用范围广泛，从制药到材料科学。随着对其反应性和潜在应用的研究不断扩大，伯吉斯试剂仍然是合成化学家工具箱中必不可少的组成部分。