(-)-1-[(4-氯苯基)苯甲基]哌嗪
[CAS# 300543-56-0]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 哌嗪类化合物
• 英文名: (-)-1-[(4-Chlorophenyl)phenylmethyl]piperazine
• 别名: (R)-1-(p-Chlorobenzhydryl)piperazine
• 产品名称: (-)-1-[(4-氯苯基)苯甲基]哌嗪
• 分子式: C₁₇H₁₉ClN₂
• 分子量: 286.80
• CAS 登录号: 300543-56-0 (130018-88-1)
• EC 号码: 608-439-5
• 分子行输入简码SMILES: C1CN(CCN1)[C@H](C2=CC=CC=C2)C3=CC=C(C=C3)Cl

物理化学性质

• 密度: 1.158

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS08;GHS09 Danger
• 危害标签: H302-H315-H317-H319-H335-H373-H400-H413
• 防护标签: P260-P261-P264-P264+P265-P270-P271-P272-P273-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P330-P332+P317-P333+P317-P337+P317-P362+P364-P391-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	4	H413
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	2	H373
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317

发现和应用

(-)-1-[(4-氯苯基)苯甲基]哌嗪，俗称月桂酰阿立哌唑，是在开发著名抗精神病药阿立哌唑的过程中发现的。研究人员旨在创造一种具有更好溶解性、稳定性和缓释特性的前体药物，来改善药物的药代动力学特征。通过构效关系 (SAR) 研究，修改阿立哌唑结构以包含亲脂性月桂酰基团来合成月桂酰酯衍生物。这种修改延长了药物的释放时间并增强了疗效。这一发现为阿立哌唑的给药提供了一种新方法，使其适用于治疗精神分裂症和其他精神疾病的长效注射剂。

月桂酰阿立哌唑主要用于治疗精神分裂症，这是一种以妄想、幻觉和认知障碍为特征的慢性精神疾病。其长效配方允许每月注射一次，从而提高对用药计划的依从性，这对于控制症状和预防精神分裂症患者复发至关重要。缓释特性可确保活性药物的血液浓度稳定，减少每日口服给药的需要，并将漏服的风险降至最低。除了精神分裂症，月桂酰阿立哌唑还用于治疗双相情感障碍，特别是控制躁狂发作。其持久的效果有助于保持情绪稳定，为双相情感障碍患者提供一致的治疗方法。这为长期维持治疗提供了一种方便有效的选择。

月桂酰阿立哌唑的长效特性通过减少给药频率来提高患者的依从性。难以坚持每日服药的患者可以从每月一次的注射中受益，这可确保药物的持续治疗水平并减轻每日服药的负担。这对于患有认知障碍或难以坚持复杂药物治疗方案的个人尤其有益。通过长效注射实现持续的药物依从性可以显著降低因症状急性加重而住院。通过维持稳定的药物水平，月桂酰阿立哌唑有助于防止经常导致住院的严重症状复发，最终改善患者的生活质量并降低医疗成本。

月桂酰阿立哌唑是多巴胺 D2 受体的部分激动剂，这意味着它激活受体但程度小于多巴胺本身。这种作用有助于平衡大脑中的多巴胺活动，这种活动通常在精神分裂症和躁郁症等疾病中失调。其独特的机制提供抗精神病作用，同时最大限度地减少通常与传统抗精神病药物相关的副作用，如锥体外系症状 (EPS) 和催乳素升高。此外，月桂酰阿立哌唑还能调节血清素受体，包括 5-HT1A 激动和 5-HT2A 拮抗。这种双重作用有助于有效控制情绪障碍和精神病症状，从而提供更广泛的疗效。

月桂酰阿立哌唑的开发代表了药物输送技术的重大进步。它展示了创建前体药物的好处，这些药物可以减少给药频率，同时保持治疗效果。这项创新适用于其他药物，其中依从性和一致的药物水平至关重要，为开发用于各种治疗领域的长效制剂提供了模型。月桂酰阿立哌唑的成功为其他精神和慢性疾病的类似方法打开了大门。长效注射剂的概念可以扩展到治疗抑郁症、焦虑症和其他精神健康障碍，为患者提供更方便、更有效的治疗选择。