5-羟基-3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮
[CAS# 30389-33-4]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物 >> 酮类
• 英文名: 5-Hydroxy-3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone
• 别名: 5-Hydroxy-3,4-dihydrocarbostyril; 5-Hydroxy-3,4-dihydrocarbostyryl
• 产品名称: 5-羟基-3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮
• 分子式: C₉H₉NO₂
• 分子量: 163.17
• CAS 登录号: 30389-33-4
• EC 号码: 608-474-6
• 分子行输入简码SMILES: C1CC(=O)NC2=C1C(=CC=C2)O

物理化学性质

• 溶解度: 略溶 (21 g/L) (25 ºc), 计算值^*
• 密度: 1.282±0.06 g/cm³ (20 ºc 760 torr), 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) V11.02 (©1994-2014 ACD/Labs)

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H312-H315-H319-H332-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319

发现和应用

5-羟基-3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮是一种属于喹啉酮衍生物类的有机化合物，其特征是具有部分饱和的喹啉核心结构。该分子框架由喹啉酮骨架组成，5位羟基取代，3位和4位饱和，形成3,4-二氢喹啉酮环体系。该化合物在2位含有内酰胺（环酰胺）官能团，形成2(1H)-喹啉酮互变异构体，其中氢原子与环中的氮原子连接。

喹啉酮衍生物，例如5-羟基-3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮，因其潜在的生物学和药物特性而受到广泛研究。内酰胺基团有助于形成氢键并提高分子的化学稳定性，而羟基取代基可以调节电子和空间性质，从而影响与生物靶标的相互作用。

该化合物通常通过合适的氨基酮前体的环化或喹啉或喹啉酮骨架的修饰来合成。3,4-位的部分饱和可以通过选择性还原反应或采用有利于二氢形式而非全芳香喹啉酮的特定合成路线来引入。

5-羟基-3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮的应用主要在药物化学研究中，它可作为开发药理活性药物的结构基序或中间体。喹啉酮衍生物已被研究具有多种生物活性，包括抗菌、抗炎和抗癌特性。羟基的存在和二氢环的饱和可以增强与酶活性位点或受体蛋白的结合亲和力。

在合成有机化学中，该化合物可用作合成更复杂杂环分子的基石。其官能团允许通过烷基化、酰化或氧化等反应进行进一步衍生化，从而有助于在药物设计中探索构效关系。

从物理化学角度来看，由于内酰胺和羟基的存在，5-羟基-3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮预计为具有中等极性的结晶固体。它可溶于极性有机溶剂，并且在固态下可能形成氢键，这会影响其熔点和结晶度。

采用核磁共振 (NMR) 光谱、红外 (IR) 光谱和质谱等分析技术来确认该化合物的结构和纯度。核磁共振谱通常显示与3位和4位饱和碳原子上的质子、芳香族质子和羟基质子相对应的信号。红外光谱显示内酰胺羰基和羟基的特征吸收带。

总之，5-羟基-3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮是一种羟基取代的部分饱和喹啉酮衍生物，在药物研究和有机合成中具有很高的应用价值。其结构特征为生物活性调控和化学衍生化提供了可能性。

参考文献

2003. Carteolol. Pharmaceutical Substances.
URL: https://pharmaceutical-substances.thieme.com/ps/search-results?docUri=KD-03-0053

1997. Metabolism of carteolol by cDNA-expressed human cytochrome P450. European Journal of Clinical Pharmacology, 52(5).
DOI: 10.1007/s002280050322