4-溴-3-氟苯乙酮
[CAS# 304445-49-6]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 芳香酮
• 英文名: 1-(4-Bromo-3-fluorophenyl)ethanone
• 产品名称: 4-溴-3-氟苯乙酮
• 分子式: C₈H₆BrFO
• 分子量: 217.04
• CAS 登录号: 304445-49-6
• EC 号码: 822-357-9
• 分子行输入简码SMILES: CC(=O)C1=CC(=C(C=C1)Br)F

物理化学性质

• 密度: 1.5±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 263.3±25.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 113.0±23.2 ºC (计算值)^*
• 折射率: 1.534 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H302

发现和应用

1-(4-溴-3-氟苯基)乙酮是一种有机化合物，其由4位溴原子取代的苯基、3位氟原子以及连接到苯环上的乙酮官能团(-COCH3)组成。该化合物属于芳基酮类，其特征是羰基(C=O)连接到芳基（苯环或取代苯环）。

1-(4-溴-3-氟苯基)乙酮的结构因其卤素取代基的组合而具有重要意义，这些取代基会影响化合物的电子性质和反应活性。具体而言，对位（4位）的溴原子和间位（3位）的氟原子会影响芳环上的电子分布，使其在亲核取代反应或亲电芳环取代反应中更具反应性。

该化合物主要用作有机合成中间体。芳环上卤素取代基的组合使其在合成更复杂的分子时具有选择性反应性。例如，溴原子和氟原子同时存在可以促进交叉偶联反应，例如Suzuki反应或Heck反应，这些反应常用于在药物、农用化学品或材料的合成中形成碳-碳键。此外，结构中的乙酮基团(-COCH3)提供了一个额外的反应位点，可用于引入其他功能基团或进行修饰。

1-(4-溴-3-氟苯基)乙酮也可用于生物活性化合物的开发。芳基酮及其衍生物已被研究具有多种生物活性，包括抗炎、抗癌和抗菌特性。该化合物的卤化性质可能影响其与酶、受体或其他分子靶点的相互作用，使其成为药物化学领域进一步研究的候选化合物。

综上所述，1-(4-溴-3-氟苯基)乙酮是一种卤代芳酮，可作为有机合成中的一种有价值的中间体。其结构中含有溴和氟取代基，使其成为开发医药、农用化学品和其他化学工业中复杂分子的重要化合物。虽然它主要用于合成化学，但在生物活性化合物的设计方面也具有进一步探索的潜力。

参考文献

2023. A pharmacophore-based approach to demonstrating the scope of alcohol dehydrogenases. Bioorganic & Medicinal Chemistry, 82.
DOI: 10.1016/j.bmc.2023.117255