S-乙酰基谷胱甘肽
[CAS# 3054-47-5]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 多肽
• 英文名: S-Acetylglutathione
• 别名: 5-[[3-acetylsulfanyl-1-(carboxymethylamino)-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-amino-5-oxopentanoic acid
• 产品名称: S-乙酰基谷胱甘肽
• 蛋白质序列: XXG
• 分子式: C₁₂H₁₉N₃O₇S
• 分子量: 349.36
• CAS 登录号: 3054-47-5
• EC 号码: 221-275-5
• 分子行输入简码SMILES: CC(=O)SCC(C(=O)NCC(=O)O)NC(=O)CCC(C(=O)O)N

物理化学性质

• 溶解度: 易溶 (130 g/L) (25 ºC), 计算值^*
• 密度: 1.436±0.06 g/cm³ (20 ºC 760 torr), 计算值^*
• 折射率: 1.567, 计算值^*
• 沸点: 770.2±60.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 419.6±32.9 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302
• 安全说明: 3054-47-5

发现和应用

S-乙酰谷胱甘肽 (SAG) 是谷胱甘肽的衍生物，谷胱甘肽是存在于所有活细胞中的关键抗氧化剂。这种修饰涉及将乙酰基附着在谷胱甘肽中半胱氨酸残基的硫原子上，从而增强了其稳定性和生物利用度。S-乙酰谷胱甘肽的发现已在医学、营养和保健品中得到广泛应用。

S-乙酰谷胱甘肽的发现源于开发更稳定、更有效的谷胱甘肽形式的需求。谷胱甘肽本身由三种氨基酸（谷氨酰胺、半胱氨酸和甘氨酸）组成，是一种非常有效的抗氧化剂，但口服后会在消化系统中迅速分解。研究人员寻求一种能够承受这种分解并能被人体更有效地吸收的衍生物，从而开发出 S-乙酰谷胱甘肽。

S-乙酰谷胱甘肽的化学式为 C12H19N3O7S，分子量为 349.36 g/mol。谷胱甘肽的乙酰化增加了其亲脂性，使其更容易穿过细胞膜。这种修饰保护半胱氨酸的巯基免受氧化，确保化合物在到达靶细胞之前保持完整。

S-乙酰谷胱甘肽的主要应用是作为谷胱甘肽补充剂的优质形式。与常规谷胱甘肽补充剂相比，其稳定性和生物利用度的提高使其在补充细胞内谷胱甘肽水平方面更有效。这在氧化应激是重要因素的情况下尤其有益，例如慢性炎症、自身免疫性疾病和衰老。谷胱甘肽对于肝脏的排毒过程至关重要，它与毒素结合，使其更易溶于水并更容易排泄。S-乙酰谷胱甘肽补充剂支持这些排毒途径，促进整体肝脏健康和功能。

谷胱甘肽在调节免疫反应中起着关键作用。它有助于维持促炎和抗炎细胞因子之间的平衡，支持强大而可控的免疫反应。S-乙酰谷胱甘肽可以增强免疫功能，使其在管理慢性感染、自身免疫性疾病和一般免疫支持等疾病方面很有价值。研究表明，谷胱甘肽可以抑制某些病毒的复制，包括流感病毒和单纯疱疹病毒。 S-乙酰谷胱甘肽通过提高细胞内谷胱甘肽水平，可能具有抗病毒作用并有助于控制病毒感染。

谷胱甘肽以其抑制黑色素合成的美白肌肤特性而闻名。S-乙酰谷胱甘肽吸收率高，可以更有效地实现和保持均匀的肤色。它通常包含在化妆品和护肤方案中，旨在减少色素沉着并使皮肤更亮。氧化应激是衰老过程的主要因素。通过提高谷胱甘肽水平，S-乙酰谷胱甘肽有助于保护细胞免受氧化损伤，减少皱纹、细纹和皮肤弹性丧失等衰老迹象。它还支持细胞健康和长寿，促进整体活力和年轻。

谷胱甘肽对大脑健康至关重要，可保护神经元免受氧化损伤并支持线粒体功能。S-乙酰谷胱甘肽比常规谷胱甘肽更有效地穿过血脑屏障，提供神经保护作用。人们正在研究它在治疗帕金森病和阿尔茨海默病等神经退行性疾病方面的潜力。保持最佳谷胱甘肽水平对认知功能至关重要。S-乙酰谷胱甘肽补充剂可增强思维清晰度、记忆力和整体认知能力，成为益智和大脑健康补充剂的宝贵补充。

S-乙酰谷胱甘肽研究的未来在于进一步阐明其作用机制、优化其递送方法并探索其在各种治疗环境中的潜力。正在进行的研究旨在更好地了解其在慢性疾病、衰老和整体健康维护方面的益处。

参考文献

2004. S-Acetylglutathione normalizes intracellular glutathione content in cultured fibroblasts from patients with glutathione synthetase deficiency. Journal of Inherited Metabolic Disease, 27(6).
DOI: 10.1023/b:boli.0000045838.65498.ff

2003. Effects of S-acetylglutathione in cell and animal model of herpes simplex virus type 1 infection. Medical Microbiology and Immunology, 192(3).
DOI: 10.1007/s00430-003-0212-z

2002. S-acetyl-glutathione selectively induces apoptosis in human lymphoma cells through a GSH-independent mechanism. International Journal of Oncology, 20(1).
DOI: 10.3892/ijo.20.1.69