5-羟基烟酸甲酯
[CAS# 30766-22-4]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 吡啶类化合物 >> 吡啶衍生物
• 英文名: Methyl 5-hydroxynicotinate
• 产品名称: 5-羟基烟酸甲酯
• 分子式: C₇H₇NO₃
• 分子量: 153.13
• CAS 登录号: 30766-22-4
• EC 号码: 624-612-8
• 分子行输入简码SMILES: COC(=O)C1=CC(=CN=C1)O

物理化学性质

• 密度: ensity1.3±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 190 ºC (实验值)
• 折射率: 1.552, 计算值^*
• 沸点: 374.2±22.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 180.1±22.3 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07 Danger
• 危害标签: H315-H318-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P273-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P354+P338-P317-P319-P321-P332+P317-P362+P364-P391-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

5-羟基烟酸甲酯是一种从烟酸（维生素 B3 族成员）中提取的化合物。它是由甲醇与 5-羟基烟酸（烟酸的取代衍生物）反应形成的酯。5-羟基烟酸甲酯的分子式为 C₇H₇NO₃，其结构由吡啶环组成，5 位有羟基，羧基有甲酯基。该化合物因其生物和化学特性而受到广泛研究，这些特性在多个科学领域都引起人们的兴趣。

5-羟基烟酸甲酯的合成通常涉及酯化，其中 5-羟基烟酸在酸性催化剂存在下与甲醇反应。该工艺已得到充分验证，可用于高效生产酯。酯化反应产生的化合物保留了核心烟酸结构，但羧基上附有甲基。

5-羟基烟酸甲酯在药物化学和药物研究中具有多种应用。作为烟酸的衍生物，它具有其母体化合物的一些生物活性。烟酸及其衍生物（包括 5-羟基烟酸甲酯）参与 NAD+（烟酰胺腺嘌呤二核苷酸）的生物合成，NAD+ 是细胞能量代谢和氧化还原反应中的关键分子。NAD+ 在多种生物过程中起着至关重要的作用，包括 DNA 修复、基因表达调控和细胞信号传导。因此，5-羟基烟酸甲酯在生物化学、药理学和衰老研究等领域具有潜在的应用。

在药物化学领域，甲基 5-羟基烟酸因其在调节 NAD+ 生物合成途径中酶的活性方面的作用而被研究。一些研究表明，此类化合物可能有助于改善线粒体功能，这可能与与年龄相关的疾病和神经退行性疾病（如阿尔茨海默病）有关。此外，甲基 5-羟基烟酸因其结构与其他已知具有此类作用的烟酸衍生物相似而因其潜在的抗炎特性而被探索。

除了其生物学应用外，甲基 5-羟基烟酸还用作合成其他化学品和药物的中间体。其功能性酯基使其成为创建更复杂分子的多功能构建块。这导致其在有机合成中用于生产各种烟酸衍生物和其他生物活性化合物。这些衍生物可能在药物发现和开发中具有应用，特别是对于与代谢和炎症相关的疾病。

在材料科学中，烟酸衍生物（包括 5-羟基烟酸甲酯）已被研究用于有机半导体合成的潜在用途。该化合物的结构及其芳香吡啶环可能会影响材料的电子特性，使其成为有机电子器件（如有机发光二极管 (OLED) 和有机光伏电池）的候选材料。

5-羟基烟酸甲酯也用于实验室研究，特别是用于烟酸衍生物的合成以及研究涉及 NAD+ 及其前体的代谢途径。它可从化学品供应商处购买，通常用于研究环境，在各种合成和分析应用中用作试剂。

虽然 5-羟基烟酸甲酯有几种有据可查的应用，但值得注意的是，其潜在的生物学效应和用途仍在积极研究中。该化合物的已知特性使其成为生物化学和药理学的宝贵工具，目前正在进行的研究旨在探索其全方位的生物和药用活性。总体而言，5-羟基烟酸甲酯在烟酸衍生物的研究中发挥着重要作用，有助于开发新的治疗策略和材料。

参考文献

2020. Synthetic Approaches to Non-Tropane, Bridged, Azapolycyclic Ring Systems Containing Seven-Membered Carbocycles. Synthesis, 52(24).
DOI: 10.1055/s-0040-1707385

2018. Fun with (4+3)-Cycloadditions. Synlett, 30(1).
DOI: 10.1055/s-0037-1610327