2-氨基十八烷-1,3-二醇
[CAS# 3102-56-5]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物 >> 醇类
• 英文名: 2-Aminooctadecane-1,3-diol
• 产品名称: 2-氨基十八烷-1,3-二醇
• 分子式: C₁₈H₃₉NO₂
• 分子量: 301.51
• CAS 登录号: 3102-56-5
• EC 号码: 608-571-3
• 分子行输入简码SMILES: CCCCCCCCCCCCCCCC(C(CO)N)O

物理化学性质

• 密度: 0.9±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 70 - 72 ºC (实验值)
• 沸点: 446.2±25.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 223.7±23.2 ºC (计算值)^*
• 溶解度: m乙醇 : thf : water (6:3:1): >0.5 mg/mL (实验值)
• 折射率: 1.478 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H319
• 防护标签: P264+P265-P280-P305+P351+P338-P337+P317

发现和应用

2-氨基十八烷-1,3-二醇是一种长链脂肪族氨基醇，属于鞘氨醇碱类，而鞘氨醇碱是生物膜中鞘脂的基本结构成分。它的结构类似于天然存在的鞘氨醇和植物鞘氨醇，具有饱和的C₁₈骨架，并带有氨基和羟基官能团。该化合物在生物化学和药物研究领域发挥着至关重要的作用，尤其是在脂质代谢、细胞信号传导和皮肤屏障功能相关的研究中。

该分子最初是在模拟内源性鞘脂结构的生物活性背景下进行研究的。它最初是在研究神经酰胺水解代谢产物时发现的，当时它作为一种潜在的生物活性中间体或合成类似物出现。从结构上看，2-氨基十八烷-1,3-二醇在直链C₁₈烷基骨架的2位上含有一个氨基，在1位和3位上分别含有两个羟基。这种结构赋予了它两亲性，使其适合掺入脂质双层膜和其他疏水环境中。

在生物系统中，鞘氨醇碱基（例如2-氨基十八烷-1,3-二醇）参与关键的细胞过程，包括细胞凋亡、增殖和分化，这主要通过它们转化为更复杂的鞘脂类或生物活性衍生物（例如神经酰胺、鞘磷脂和糖鞘脂类）来实现。 2-氨基十八烷-1,3-二醇等合成类似物已用于生化研究，以探究天然鞘脂的功能及其在细胞信号通路中的作用，尤其是在调节程序性细胞死亡和应激反应的通路中。

由于该化合物的结构与植物鞘氨醇（人体皮肤角质层脂质的主要成分）相似，其在皮肤病学领域也得到了广泛的研究。它已被用于化妆品配方中，以改善皮肤保湿、屏障修复和抗菌防御。含有该化合物或其衍生物的外用制剂已被证明能够增强表皮神经酰胺的合成，从而提高保湿性和抵御环境损伤的能力。其两亲性使其能够有效地与脂质膜结合，从而在特应性皮炎和干燥症等受损皮肤状况下恢复屏障功能。

此外，2-氨基十八烷-1,3-二醇已在药物化学中作为合成新型生物活性脂质的基石得到应用。其三个官能团为衍生化提供了多个切点，从而能够构建具有潜在药理活性的结构多样的类似物。例如，改性衍生物已被测试具有抗癌、抗菌和抗炎特性。该化合物易于合成，也使其成为设计用于治疗和诊断用途的鞘脂类似物的有用骨架。

从合成的角度来看，2-氨基十八烷-1,3-二醇可以通过多种途径制备，包括长链烯烃的氨基羟基化或脂肪酸衍生物的逐步官能化。其合成通常涉及官能团的保护，然后进行区域选择性转化以引入氨基和羟基部分。立体异构体的可用性增加了额外的维度，因为立体化学在许多脂质介导的过程中对生物活性至关重要。当特定应用需要手性时，有时会采用对映选择性合成或分离立体异构体的方法。

总而言之，2-氨基十八烷-1,3-二醇是一种用途广泛且具有重要生物学意义的化合物，广泛应用于多个科学领域。无论是作为脂质组学的研究工具、皮肤病学的治疗剂，还是药物化学的合成中间体，它都是理解和利用复杂鞘脂系统在健康和疾病中功能的模型化合物。

参考文献

1956. Chemistry and biology of lipids. XXIII. A new color reaction of sphingosine and dihydrosphingosine. The Tohoku Journal of Experimental Medicine, 64(1).
DOI: 10.1620/tjem.64.63

2023. The LOTUS Initiative for Open Natural Products Research: frozen dataset union wikidata (with metadata).
DOI: 10.5281/zenodo.5794106

2024. Serine enrichment in tumors promotes regulatory T cell accumulation through sphinganine-mediated regulation of c-Fos. Science Immunology, 9(94).
DOI: 10.1126/sciimmunol.adg8817