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庚酸睾酮
[CAS# 315-37-7]

供应商目录
CAS: 315-37-7
产品: 庚酸睾酮
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基本信息
产品分类 原料药 >> 激素及调节内分泌功能类药 >> 雄激素及同化激素类药
英文名 Testosterone enanthate
别名 Testosterone heptanoate; 17b-Hydroxyandrost-4-en-3-one-17-ethanate
产品名称 庚酸睾酮
分子结构 CAS 登录号:315-37-7, 庚酸睾酮
分子式 C26H40O3
分子量 400.60
CAS 登录号 315-37-7
EC 号码 206-253-5
分子行输入简码
SMILES
CCCCCCC(=O)O[C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1(CC[C@H]3[C@H]2CCC4=CC(=O)CC[C@]34C)C
物理化学性质
密度 1.1±0.1 g/cm3 计算值*
熔点 34-39 ºC (实验值)
沸点 503.9±50.0 ºC 760 mmHg (计算值)*
闪点 214.2±30.2 ºC (计算值)*
折射率 1.529 (计算值)*
比旋光度 77 º (实验值)
* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).
安全数据
危险品标志 symbol symbol   GHS07;GHS08 Danger    说明
危害标签 H302-H312-H332-H350-H351-H360-H361    说明
防护标签 P203-P261-P264-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P317-P318-P321-P330-P362+P364-P405-P501    说明
危害分类
up    说明
危害分类类别码危害标签
急性毒性Acute Tox.4H302
致癌性Carc.1BH350
生殖毒性Repr.2H361
致癌性Carc.2H351
生殖毒性Repr.1BH360
急性毒性Acute Tox.4H332
急性毒性Acute Tox.4H312
生殖毒性Lact.-H362
生殖毒性Repr.1AH360
对水生环境长期有害Aquatic Chronic4H413
特定目标器官毒性—重复接触STOT RE1H372
SDS 化学品安全技术说明书参考文本
up 发现和应用
庚酸睾酮是天然雄激素睾酮的合成酯。从化学角度来看,庚酸睾酮分子通过17-β羟基上的酯键与庚酸(庚酸)发生化学键合。这种修饰显著延长了激素的半衰期和给药后的作用时间,使其成为医学和运动领域广泛使用的雄激素和合成代谢类固醇。

该化合物呈白色或灰白色结晶粉末,几乎不溶于水,但可溶于油和有机溶剂,因此可以配制成油性注射剂。肌肉注射后,庚酸睾酮会在体内酯酶的作用下缓慢水解,并在数天至数周内逐渐释放活性游离睾酮进入血液。

庚酸睾酮最初于20世纪中期被引入,用于治疗男性性腺功能低下症(一种身体无法产生睾酮的疾病)。此后,它被广??泛用于睾酮替代疗法,以恢复正常的血清睾酮水平,从而缓解性欲减退、疲劳、肌肉萎缩和骨质疏松等症状。它也用于治疗男性青春期延迟、女性某些类型的乳腺癌以及其他需要补充雄激素的临床疾病。

在医疗实践中,庚酸睾酮通过肌肉注射给药,通常每1至4周注射一次,具体取决于患者的病情和反应。与非酯化睾酮相比,庚酸睾酮的缓释特性降低了注射频率。血液睾酮水平在注射后24至48小时内达到峰值,并在约2至3周内逐渐下降。

庚酸睾酮的药理作用与内源性睾酮相似,包括促进男性第二性征发育、增加肌肉质量和力量、刺激红细胞生成以及维持性欲和情绪。它通过雄激素受体调节靶组织中的基因表达。

庚酸睾酮因其合成代谢作用,也被非法用作运动表现增强剂。大多数体育组织禁止在竞技体育中使用庚酸睾酮。滥用庚酸睾酮会导致心血管问题、激素失衡、肝脏毒性和行为改变等不良反应。

从药代动力学角度来看,庚酸酯化可延长体内睾酮的半衰期至约4.5天,从而能够以较低的给药频率维持生理水平。该化合物主要在肝脏中代谢,并通过尿液排泄。

副作用可能包括痤疮、体液潴留、男性乳房发育、胆固醇水平变化以及由于下丘脑-垂体-性腺轴反馈抑制而导致的天然睾酮生成抑制。治疗期间需要密切的医疗监督,以监测激素水平并降低风险。

总而言之,庚酸睾酮是一种广泛应用于雄激素替代疗法的长效睾酮酯。其设计增强了睾酮的药代动力学特性,提供持续的激素释放并提高患者的依从性。尽管庚酸睾酮具有医疗益处,但由于潜在的副作用和对其使用的监管限制,需要谨慎管理。

参考文献

2021. Cardiovascular risk and testosterone - from subclinical atherosclerosis to lipoprotein function to heart failure. Reviews in Endocrine and Metabolic Disorders, 22(2).
DOI: 10.1007/s11154-021-09628-2

2020. How the love of muscle can break a heart: Impact of anabolic androgenic steroids on skeletal muscle hypertrophy, metabolic and cardiovascular health. Reviews in Endocrine and Metabolic Disorders, 22(2).
DOI: 10.1007/s11154-020-09616-y

2010. Testosterone replacement in male hypogonadism. Clinical pharmacology : advances and applications, 2.
DOI: 10.2147/cpaa.s11940
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