3-溴-4-氯-5-硝基吡啶
[CAS# 31872-63-6]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 吡啶类化合物 >> 硝基吡啶
• 英文名: 3-Bromo-4-chloro-5-nitropyridine
• 别名: 3-Nitro-4-chloro-5-bromopyridine
• 产品名称: 3-溴-4-氯-5-硝基吡啶
• 分子式: C₅H₂BrClN₂O₂
• 分子量: 237.44
• CAS 登录号: 31872-63-6
• EC 号码: 689-449-7
• 分子行输入简码SMILES: C1=C(C(=C(C=N1)Br)Cl)[N+](=O)[O-]

物理化学性质

• 密度: 1.936
• 熔点: 49-50 ºc
• 沸点: 285 ºc
• 闪点: 126 ºc

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS06 Danger
• 危害标签: H301-H318
• 防护标签: P264-P264+P265-P270-P280-P301+P316-P305+P351+P338-P321-P330-P337+P317-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315

发现和应用

3-溴-4-氯-5-硝基吡啶是一种重要的杂环化合物，由于其用途广泛，在有机化学和药物化学领域引起了广泛关注。该化合物属于吡啶家族，以其芳香性质和存在于各种生物活性分子中而闻名。吡啶环上卤素和硝基取代基的独特组合使其具有反应性，并可能在合成途径和药物开发中发挥作用。

3-溴-4-氯-5-硝基吡啶的发现可以追溯到对卤代吡啶衍生物的系统探索，自 20 世纪初以来，卤代吡啶衍生物一直是广泛研究的主题。将溴、氯和硝基基团掺入吡啶骨架可显著增强化合物的化学性质。这些取代可以改变分子的电子特性，影响其在化学反应中的行为以及与生物靶标的相互作用。

3-溴-4-氯-5-硝基吡啶的合成通常涉及多个步骤，通常从市售的吡啶衍生物开始。常见的合成路线可能包括卤化反应和硝化程序。例如，溴和氯的引入可以通过亲电芳香取代实现，而硝基通常通过硝化反应添加。这些合成策略不仅可以产生所需的化合物，而且还有助于探索结构修饰以优化生物活性。

在应用方面，3-溴-4-氯-5-硝基吡啶已在各个领域，特别是在药物化学领域表现出潜力。硝基的存在尤其值得注意，因为它可以作为其他功能基团的生物电子等排体，从而可以设计具有改进药理特性的分子。此外，卤代吡啶（包括 3-溴-4-氯-5-硝基吡啶）已被研究用于针对一系列生物靶标的活性，包括抗菌剂和抗癌剂。

研究表明，3-溴-4-氯-5-硝基吡啶具有显著的生物活性，使其成为一种有价值的药物发现化合物。它与生物系统中各种酶和受体相互作用的能力为开发新的治疗剂开辟了道路。卤素和硝基的独特组合可以增强化合物的选择性和效力，使其成为进一步研究疾病治疗的候选药物。

此外，3-溴-4-氯-5-硝基吡啶的反应性使其成为合成更复杂有机分子的重要中间体。其功能团可以参与各种化学反应，包括亲核取代和偶联反应，从而形成具有在各个领域应用潜力的新化合物。

总之，3-溴-4-氯-5-硝基吡啶是一种多功能化合物，在有机和药物化学中具有重要意义。其独特的结构和反应性使其成为合成生物活性分子的基石。随着研究继续探索其应用，这种化合物可能在开发新药和治疗策略中发挥关键作用。

参考文献

1979. Azaindole derivatives. Chemistry of Heterocyclic Compounds, 15(1).
DOI: 10.1007/bf00471204