[(1R)-1-(二甲基氨基)乙基]二茂铁
[CAS# 31886-58-5]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机金属类化合物 >> 有机铁
• 英文名: [(1R)-1-(Dimethylamino)ethyl]ferrocene
• 别名: (R)-(+)-N,N-Dimethyl-1-ferrocenylethylamine
• 产品名称: [(1R)-1-(二甲基氨基)乙基]二茂铁
• 分子式: C₁₄H₁₉FeN
• 分子量: 257.15
• CAS 登录号: 31886-58-5
• EC 号码: 621-376-8
• 分子行输入简码SMILES: C[C@H]([c-]1cccc1)N(C)C.[cH-]1cccc1.[Fe+2]

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319
• 防护标签: P305+P351+P338

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1	H314
急性毒性	Acute Tox.	3	H311
急性毒性	Acute Tox.	3	H331
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411

发现和应用

[(1R)-1-(二甲氨基)乙基]二茂铁是一种有机金属化合物，将二茂铁核心与手性二甲氨基乙基取代基结合在一起。该化合物体现了有机金属化学与手性合成的交叉，有助于基础研究和各个领域的实际应用。

[(1R)-1-(二甲氨基)乙基]二茂铁的发现源于对功能化二茂铁衍生物的探索，这些衍生物因其独特的电子特性和催化潜力而受到广泛认可。二茂铁是一种典型的茂金属，由夹在两个环戊二烯基环之间的铁原子组成。二甲氨基乙基基团的引入，特别是在 (1R) 构型中，是为了利用手性来增强化学过程中的选择性和反应性。

[(1R)-1-(二甲氨基)乙基]二茂铁的合成涉及几个关键步骤。首先，合成从制备手性二甲氨基乙基取代基开始。这通常涉及一个拆分过程以获得 (1R)-对映体，然后将其引入二茂铁核心。偶联反应通常使用烷基化技术进行，其中二茂铁与手性二甲氨基乙基试剂反应。使用柱色谱或重结晶等标准方法纯化产品以确保高纯度和产率。

[(1R)-1-(二甲氨基)乙基]二茂铁的突出应用之一是在不对称催化中。二甲氨基乙基的手性性质增强了化合物在催化反应中诱导手性的能力。这种特性在非对称合成中特别有价值，其中对映体纯化合物的生成至关重要。该化合物已被用作各种过渡金属催化反应中的手性配体，包括不对称氢化和对映选择性烷基化。取代基的 (1R) 构型确保了高水平的手性转移，从而提高了这些反应的选择性和产率。

除了在非对称催化中的作用外，[(1R)-1-(二甲氨基)乙基]二茂铁还用于材料科学，因为它能够改变二茂铁基材料的电子特性。手性二甲氨基乙基的存在会影响材料的电子和光学特性，使其适用于有机电子器件和传感器。例如，该化合物已用于手性有机半导体和光电器件的开发，其独特性质有助于提高性能和功能。

另一个应用领域是药物化学，其中探索了 [(1R)-1-(二甲氨基)乙基]二茂铁的手性性质的潜在治疗用途。以其潜在生物活性而闻名的二茂铁部分与手性二甲氨基乙基结合，可能产生具有新生物活性的化合物。对此类化合物生物活性的研究可以为药物开发开辟新途径，或为手性药物的设计提供见解。

[(1R)-1-(二甲氨基)乙基]二茂铁的优点包括其手性功能，这增强了其在不对称催化和材料科学中的实用性。然而，挑战包括优化合成以获得更好的产量和探索其全部应用范围。未来的研究可能侧重于提高其合成效率，扩大其在各个领域的应用，并进一步研究其生物活性。

对[(1R)-1-(二甲氨基)乙基]二茂铁的持续研究有望促进手性有机金属化合物的根本理解和实际应用。其独特的性质为催化、材料科学和药物化学提供了潜在的好处，有助于这些领域的进步。