2,2-双(三氟甲基)环氧乙烷
[CAS# 31898-68-7]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 环氧化物
• 英文名: 2,2-Bis(trifluoromethyl)oxirane
• 别名: 3,3,3,-Trifluoro-2-(trifluoromethyl)-1,2-propenoxide
• 产品名称: 2,2-双(三氟甲基)环氧乙烷
• 分子式: C₄H₂F₆O
• 分子量: 180.05
• CAS 登录号: 31898-68-7
• EC 号码: 803-996-2
• 分子行输入简码SMILES: C1C(O1)(C(F)(F)F)C(F)(F)F

物理化学性质

• 熔点: -85.83 ºc
• 沸点: 41-42 ºc

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS02
• 危害标签: H315-H319-H335-H302-H312-H226-H332
• 防护标签: P210-P233-P240-P241-P242-P243-P261-P264-P270-P271-P280-P330-P301+P312-P302+P352-P303+P361+P353-P304+P340-P305+P351+P338-P362+P364-P370+P378-P405-P403+P233-P403+P235-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
易燃液体	Flam. Liq.	3	H226
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
急性毒性	Acute Tox.	4	H312

发现和应用

2,2-双(三氟甲基)环氧乙烷是一种全氟环氧化合物，其研究主要集中在其独特的化学反应性及其作为氟化有机合成基石的作用。其分子结构由一个三元环氧乙烷环（也称为环氧化物）组成，其2位被两个三氟甲基（-CF₃）取代。这些高电负性的氟化取代基赋予了其与非氟化环氧化合物相比卓越的稳定性和抗亲核攻击能力。

2,2-双(三氟甲基)环氧乙烷的发现可以追溯到20世纪中期有机氟化学领域的探索。二战期间及战后，由于人们对氟化合物在材料、制冷剂和农用化学品领域的应用产生了浓厚的兴趣，有机氟化学领域的研究也随之蓬勃发展。该化合物通常通过六氟丙烯（一种市售的氟化烯烃）的环氧化反应合成。最常见的途径之一是在受控条件下氧化六氟环氧丙烷 (HFPO) 或氟化过酸，生成 2,2-双(三氟甲基)环氧乙烷。由于 -CF₃ 基团的吸电子特性，该化合物中的环氧乙烷环的反应性低于典型的环氧化合物，使其在普通环氧化合物可能容易发生开环反应的条件下仍能保持活性。

2,2-双(三氟甲基)环氧乙烷的应用主要集中在其作为氟化分子合成的前体或中间体。它已被用于制备需要高热稳定性、化学惰性和疏水性的特种单体和聚合物。已知引入全氟烷基部分（例如该化合物中的部分）可以增强材料的表面活性和不粘特性，使其在涂料和高性能弹性体的开发中非常有用。

在学术研究中，2,2-双(三氟甲基)环氧乙烷已被用作模型化合物，用于研究氟化对环氧化合物环张力、反应性和立体电子性质的影响。其抗亲核开环特性为理解氟取代基对环氧化学反应机理的影响提供了新的视角。此外，尽管其与亲核试剂的反应不太常见，但也已在强制条件下进行了研究，有时可在富氟分子骨架中生成感兴趣的重排或开环氟化产物。

由于其高氟含量和小环结构，2,2-双(三氟甲基)环氧乙烷也引起了气相离子化学和质谱领域的关注，其裂解模式可为氟化化合物库和分析技术的开发提供有用的数据。此外，有时也会在以环张力能和氟化杂环热力学为重点的计算研究中对其进行研究。

尽管2,2-双(三氟甲基)环氧乙烷尚未在工业上得到广泛应用，但其作为化学中间体的作用及其对氟化小环化合物理解的贡献仍然意义重大。它仍然是有机氟化学的基础化合物，尤其是在需要高氟含量和结构刚性的合成研究中。

与其他全氟化学??品一样，处理该化合物需要采取适当的安全预防措施。虽然它在环境条件下反应性不高，但其挥发性以及在高温或燃烧下释放危险分解产物的可能性，使其必须使用个人防护设备和进行适当的通风。环境因素也至关重要，因为持久性全氟化合物因其稳定性和潜在的生物累积性而受到越来越多的监管关注。因此，2,2-双(三氟甲基)环氧乙烷在实验室和工业环境中的使用通常仅限于明确定义的应用，并采用适当的控制措施和废物管理方案。

参考文献

2007 Features of reaction between fluorine-containing glycidyl ethers and alcohols in basic medium. Russian Journal of Organic Chemistry, 43(5).
DOI: 10.1134/s1070428007050041

2010 Dithiodiolate Ligands: Group 4 Complexes and Application in Lactide Polymerization. Inorganic Chemistry, 49(9).
DOI: 10.1021/ic100390x

2014 Synthesis by Rearrangement of 2,2-Bis(trifluoromethyl)-2-(trimethylsiloxy)ethyl Thiocyanate. Science of Synthesis.
URL: https://science-of-synthesis.thieme.com/app/text/?id=SD-118-00475