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| 产品分类 | 有机原料 >> 有机金属类化合物 >> 有机钯 |
|---|---|
| 英文名 | Bis(dibenzylideneacetone)palladium |
| 别名 | Pd(dba)2 |
| 产品名称 | 双(二亚芐基丙酮)钯 |
| 分子结构 |  |
| 分子式 | C34H28O2Pd |
| 分子量 | 575.01 |
| CAS 登录号 | 32005-36-0 |
| EC 号码 | 608-691-6 |
| 分子行输入简码 SMILES |
C1=CC=C(C=C1)/C=C/C(=O)/C=C/C2=CC=CC=C2.C1=CC=C(C=C1)/C=C/C(=O)/C=C/C2=CC=CC=C2.[Pd] |
| 熔点 | 150 ºc (实验值) |
|---|---|
| 溶解度 | 微溶 (ch2cl2, chcl3, benzene) (实验值) |
| 危险品标志 |
GHS02;GHS07 Danger 说明 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| 危害标签 | H228-H302-H312-H315-H319-H332 说明 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 防护标签 | P210-P240-P241-P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P370+P378-P501 说明 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 危害分类 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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| SDS | 化学品安全技术说明书参考文本 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
发现和应用
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双（二苄叉丙酮）钯，通常缩写为 Pd(DBA)2，是一种众所周知的有机钯配合物，在有机合成，特别是催化方面具有重要应用。该化合物由一个钯中心与两个二苄叉丙酮 (DBA) 配体配位而成，这两个配体是双齿配体，有助于稳定钯金属并促进其催化活性。 双（二苄叉丙酮）钯的发现可以追溯到 20 世纪钯催化反应的发展。该配合物因其在各种有机转化中的实用性而受到认可，特别是在碳碳键形成方面。它的广泛使用主要是因为它作为偶联反应催化剂的有效性，包括 Heck 反应，该反应涉及芳基卤化物与烯烃的偶联。 具体而言，Pd(DBA)2 是 Heck 反应中的关键催化剂，它通过将芳基或乙烯基卤化物与烯烃偶联来促进取代烯烃的形成。该反应在有机合成中具有很高的价值，因为它可以构建复杂的碳碳键，这是制备各种有机化合物（包括药物、农用化学品和材料）的关键步骤。Pd(DBA)2 在此背景下的使用对于推动合成化学领域的发展至关重要，它能够生产出各种难以通过其他方法合成的分子。 Heck 反应中的催化机制通常涉及芳基或乙烯基卤化物与钯 (0) 物质的氧化加成，然后将烯烃插入钯碳键中。产物形成后，钯配合物被还原回钯 (0) 状态，从而重复该循环。 Pd(DBA)2 中的二苄叉丙酮配体可稳定钯中心，使其更有效地催化这些反应。这些配体还有助于防止形成钯 (II) 物种，因为钯 (II) 物种作为催化剂的活性较低。 除了 Heck 反应外，Pd(DBA)2 还用于其他重要的转化，例如 Suzuki 偶联和 Stille 偶联反应。这两种反应对于复杂有机分子和材料的合成都至关重要，而 Pd(DBA)2 通过促进有机硼和有机锡烷化合物与芳基或乙烯基卤化物的偶联，在这些过程中起着至关重要的作用。 Pd(DBA)2 的另一个优点是它能够在相对温和的条件下催化反应，这在使用敏感底物或追求高选择性时非常重要。这使它成为实验室研究和工业应用中的流行催化剂。此外，在催化过程中使用 Pd(DBA)2 通常可以重复使用催化剂，从经济和环境角度来看，这都是有利的。 Pd(DBA)2 的使用不仅限于交叉偶联反应。它还用于其他类型的催化，包括形成碳氮键的反应，例如 Buchwald-Hartwig 胺化。在这些反应中，Pd(DBA)2 使胺与卤化物偶联形成一级、二级和三级胺，这些胺是药物和精细化学品合成中的关键中间体。 总之，双（二苄基丙酮）钯是一种多功能且高效的催化剂，在有机合成中具有广泛的应用。它的发现极大地推动了钯催化反应领域的发展，特别是在碳碳和碳氮键的形成方面。 Pd(DBA)2 仍然是学术和工业领域中的重要催化剂，能够高效、选择性地合成用于开发各种化学产品的复杂分子。 参考文献 2024. Palladium-catalyzed cyclization of N-(2-iodophenyl)acrylamides and hydrophosphoryl compounds in the presence of (R,R)-DIOP and (S)-Monophos ligands. Russian Chemical Bulletin, 73(9). DOI: 10.1007/s11172-024-4383-7 1983. Biphasic and phase transfer catalyzed carbonylation of vinylic bromides. Transition Metal Chemistry, 8(5). DOI: 10.1007/bf00620866 |
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