正丁基二(1-金刚烷基)膦
[CAS# 321921-71-5]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机膦化合物
• 英文名: Butyldi-1-adamantylphosphine
• 别名: bis(1-adamantyl)-butylphosphane
• 产品名称: 正丁基二(1-金刚烷基)膦
• 分子式: C₂₄H₃₉P
• 分子量: 358.55
• CAS 登录号: 321921-71-5
• EC 号码: 691-708-4
• 分子行输入简码SMILES: CCCCP(C12CC3CC(C1)CC(C3)C2)C45CC6CC(C4)CC(C6)C5

物理化学性质

• 熔点: 100 ºc (实验值)
• 沸点: 449.6±12.0 ºc (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 239.0±25.8 ºc, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H332-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H332

发现和应用

丁基二-1-金刚烷基膦是一种有机磷化合物，在有机金属化学和催化领域发挥着重要作用。它是金刚烷（一种多环烃）的衍生物，其中一个氢原子被丁基取代，磷原子附着在金刚烷基上。这种独特的结构赋予了立体和电子特性，在各种化学应用中都很有价值。该化合物主要用作金属催化反应中的配体，受益于金刚烷基提供的稳定性和空间保护。

丁基二-1-金刚烷基膦的发现可以追溯到 20 世纪后期对膦的持续研究，该研究的重点是开发空间要求高的配体来控制过渡金属催化剂的反应性和选择性。研究人员发现，具有大分子基团（如金刚烷基）的膦可以增强金属配体复合物的稳定性，并改善其在某些催化过程中的性能。这导致了丁基二-1-金刚烷基膦作为配体的开发，用于金属催化转化，其独特的空间环境可以帮助实现高选择性。

丁基二-1-金刚烷基膦的合成通常涉及 1-金刚烷基锂与氯膦前体的反应，然后进行取代以引入丁基。这种方法确保金刚烷基保持完整，同时丁基成功连接到磷原子上。所得膦配体稳定，可通过标准有机化学技术（如色谱法）纯化。

丁基二-1-金刚烷基膦的主要应用之一是催化过程，特别是涉及钯、铑和铂等过渡金属的过程。配体中金刚烷基团的体积有助于创造更严格的配位环境，从而提高交叉偶联、氢化和 C-H 活化等反应的选择性和反应性。这些反应对于精细化学品、药物和农用化学品的合成至关重要。膦配体还用于需要增强稳定性和控制催化剂性能的反应。

丁基二-1-金刚烷基膦已应用于复杂有机分子的合成，其中精确控制中间体的立体化学和反应性至关重要。配体能够提高金属催化反应的效率，使其成为学术研究和工业过程中的宝贵工具。

参考文献

2017. Tri(1-adamantyl)phosphine: Exceptional Catalytic Effects Enabled by the Synergy of Chemical Stability, Donicity, and Polarizability. Synlett, 28(4).
DOI: 10.1055/s-0036-1588128

2017. Palladium-catalysed synthesis of triaryl(heteroaryl)methanes. Nature Communications, 8(1).
DOI: 10.1038/ncomms14641

2017. Synthesis and preliminary PET imaging of 11C and 18F isotopologues of the ROS1/ALK inhibitor lorlatinib. Nature Communications, 8(1).
DOI: 10.1038/ncomms15761