o-伞花烃-5-醇
[CAS# 3228-02-2]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物
• 英文名: o-Cymen-5-ol
• 别名: 4-Isopropyl-m-cresol
• 产品名称: o-伞花烃-5-醇; 4-异丙基-3-甲基苯酚
• 分子式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.22
• CAS 登录号: 3228-02-2
• EC 号码: 221-761-7
• 分子行输入简码SMILES: CC1=C(C=CC(=C1)O)C(C)C

物理化学性质

• 密度: 1.0±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 111 - 114 ºC (实验值)
• 沸点: 233.8±9.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 104.1±7.2 ºC (计算值)^*
• 折射率: 1.523 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07 Danger
• 危害标签: H315-H318-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P305+P354+P338-P317-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314

发现和应用

邻-甲基异丙基苯-5-醇是一种天然存在的芳香醇，属于单萜酚类。它来源于百里香（Thymus spp.）和香茅属植物的精油，其化学结构特征是一个羟基连接到一个取代的芳环上，该芳环的邻位上有一个异丙基和甲基。该化合物最初是通过植物精油的化学分析鉴定出来的。随着蒸馏、结晶以及后来的色谱法等分析技术的不断发展，植物精油的研究在19世纪末20世纪初获得了显著的发展。这些分析揭示了多种生物活性成分的存在，其中包括邻-甲基异丙基苯-5-醇，它以其独特的芳香结构和羟基官能团而著称。

由于其抗菌和抗氧化活性，邻-甲基异丙基苯-5-醇的生物和化学性质已被广泛研究。酚羟基使其能够与微生物细胞膜和酶发生反应，从而有效对抗多种细菌和真菌。其活性与其亲脂性芳香环密切相关，这使得它能够穿透脂质膜，破坏细胞完整性。早期研究集中于精油馏分，并表明邻甲基异丙基苯-5-醇是传统草药中精油抗菌效力的重要贡献者。这一基础知识促使人们进一步分离和纯化该化合物，以对其进行单独研究。

邻甲基异丙基苯-5-醇的应用涵盖工业产品和消费产品。在食品工业中，由于其抗菌和芳香特性，它被用作天然防腐剂和调味剂。它抑制细菌生长的能力可以延长易腐食品的保质期，同时赋予其独特的风味。在个人护理和化妆品中，邻甲基异丙基苯-5-醇被添加到洗发水、肥皂和外用乳膏等配方中，作为防腐剂并提供额外的抗菌保护。将其添加到这些产品中，得益于其作为防腐剂和香料成分的双重功能，可增强产品稳定性和感官吸引力。

在药物研究中，邻甲基异丙基苯-5-醇已被评估其在外用抗菌剂、消毒剂和皮肤病制剂中的潜力。其对常见致病细菌和真菌的功效已在体外得到证实，并通常被认为是比合成抗菌剂更安全的替代品。此外，其抗氧化特性已在与缓解氧化应激和稳定易受脂质氧化影响的制剂相关的研究中得到探索。

邻甲基异丙基苯-5-醇的合成可以通过从天然来源提取或化学合成来实现，从而确保稳定的纯度和工业用途的供应。化学合成通常涉及邻甲基异丙基苯或相关前体的芳环选择性羟基化，为商业化生产提供了可扩展的途径。这种合成方法补充了天然提取方法，确保了o-甲基异丙基苯-5-醇可用于研究、食品保鲜和化妆品应用。

总而言之，o-甲基异丙基苯-5-醇的发现和开发体现了天然产物化学与实际应用之间的联系。从最初在植物精油中发现，到目前在食品、化妆品和药品中的应用，o-甲基异丙基苯-5-醇堪称天然酚类化合物如何在多个行业中发挥功能性益处的典范。

参考文献

2024. Evaluation of a new mouthwash formulated with Chlorhexidine and Cymenol after a scaling and root planing treatment in grade I and II periodontal patients. Medicina Oral, Patolog韆 Oral y Cirug韆 Bucal, 29(6).
DOI: 10.4317/medoral.26818

2022. Substantivity of mouth-rinse formulations containing cetylpyridinium chloride and O-cymen-5-ol: a randomized-crossover trial. BMC Oral Health, 22(1).
DOI: 10.1186/s12903-022-02688-z

2011. A randomised clinical trial to assess maintenance of gingival health by a novel dentifrice containing 0.1%w/w o-cymen-5-ol and 0.6%w/w zinc chloride. International Dental Journal, 61(Suppl 3).
DOI: 10.1111/j.1875-595x.2011.00044.x