绿原酸
[CAS# 327-97-9]

基本信息

• 产品分类: 原料药 >> 解热镇痛药 >> 解热止痛药
• 英文名: Chlorogenic acid
• 别名: (1S,3R,4R,5R)-3-[[3-(3,4-Dihydroxyphenyl)-1-oxo-2-propenyl]oxy]-1,4,5-trihydroxycyclohexanecarboxylic acid; 3-O-Caffeoylquinic acid; 5-O-(3,4-Dihydroxycinnamoyl)-L-quinic acid
• 产品名称: 绿原酸; (1S,3R,4R,5R)-3-[[3-(3,4-二羟基苯基)-1-氧代-2-丙烯基]氧]-1,4,5-三羟基环己烷甲酸
• 分子式: C₁₆H₁₈O₉
• 分子量: 354.31
• CAS 登录号: 327-97-9
• EC 号码: 206-325-6
• 分子行输入简码SMILES: C1[C@H]([C@H]([C@@H](C[C@@]1(C(=O)O)O)OC(=O)/C=C/C2=CC(=C(C=C2)O)O)O)O

物理化学性质

• 密度: 1.7±0.1 g/cm³, 计算值^*熔点|205-209 ºc
• 比旋光度: -36 º (c=1, h2o)
• 折射率: 1.690, 计算值^*
• 沸点: 665.0±55.0 ºc (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 245.5±25.0 ºc, 计算值^*
• 水溶性: 溶解 (hot water)

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315

发现和应用

绿原酸是一种天然化合物，属于多酚类，主要存在于咖啡豆、某些水果和蔬菜中。其分子式为 C16H18O9，以其抗氧化特性和潜在的健康益处而闻名。绿原酸的发现可以追溯到 19 世纪初，当时它首次从绿咖啡豆中分离出来。研究人员开始研究其化学结构和生物效应，从而更好地了解其在食品科学和健康中的重要性。

绿原酸是通过咖啡酸和奎尼酸酯化形成的，产生的化合物具有多种生物活性。绿原酸的结构由连接到奎尼酸骨架的咖啡酰基组成，这有助于其独特的特性。多年来，研究表明绿原酸具有多种有益作用，使其成为营养研究和药理学的研究对象。

绿原酸最突出的应用之一是在食品和饮料行业，特别是在咖啡生产中。它有助于咖啡的风味和香气，以及其特有的苦味。绿原酸的浓度因咖啡豆品种和烘焙工艺而异，未烘焙的咖啡豆中含量较高。此外，绿原酸是咖啡消费带来的一些健康益处的原因，包括抗氧化活性、抗炎作用和潜在的体重管理特性。

在健康和保健领域，绿原酸因其潜在的治疗应用而备受关注。研究表明，它可以通过抑制肠道葡萄糖吸收来帮助调节血糖水平，从而有助于控制 2 型糖尿病。一些研究表明，绿原酸还可以增强脂肪代谢并促进减肥，使其成为旨在控制体重的膳食补充剂中的流行成分。

此外，绿原酸具有抗菌特性，使其成为食品保鲜的潜在候选者。它抑制某些细菌和真菌生长的能力可以延长食品的保质期，同时保持其安全性和质量。这种抗菌作用促使人们研究将绿原酸作为天然防腐剂加入各种食品基质中。

绿原酸的抗氧化能力是另一个值得关注的领域，因为它有助于保护细胞免受氧化应激和自由基造成的损害。这种特性使绿原酸成为对抗各种慢性疾病（包括心血管疾病和某些类型的癌症）的潜在保护剂。正在进行的研究旨在探索其作用机制和促进整体健康的功效。

总之，绿原酸是一种多功能化合物，在食品科学和健康方面具有重要意义。从在咖啡豆中的发现到在体重管理和食品保鲜中的应用，绿原酸一直是科学研究的重点。其潜在的健康益处和抗氧化特性使其成为寻找有助于人类健康的天然化合物的重要研究课题。

参考文献

2007. The phenylpropanoid micronutrient chlorogenic acid improves clinical rating scores in rabbits following multiple infarct ischemic strokes: Synergism with tissue plasminogen activator. Experimental Neurology, 205(2).
DOI: 10.1016/j.expneurol.2007.02.017

1969. o-Quinones formed in plant extracts. Their reactions with amino acids and peptides. The Biochemical journal, 112(5).
DOI: 10.1042/bj1120609

2024. Phytochemical characterization and evaluation of anti-inflammatory and anticancer activities of Cistus laurifolius originated propolis. European Food Research and Technology, Not applicable.
DOI: 10.1007/s00217-024-04624-7