1-三苯甲基咪唑-4-甲醛
[CAS# 33016-47-6]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 杂环化合物 >> 咪唑化合物
• 英文名: 1-Tritylimidazole-4-carboxaldehyde
• 别名: 1-Trityl-1H-imidazole-4-carboxaldehyde
• 产品名称: 1-三苯甲基咪唑-4-甲醛
• 分子式: C₂₃H₁₈N₂O
• 分子量: 338.40
• CAS 登录号: 33016-47-6
• EC 号码: 620-447-0
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C(C=C1)C(C2=CC=CC=C2)(C3=CC=CC=C3)N4C=C(N=C4)C=O

物理化学性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 192 ºc (分解) (实验值)
• 沸点: 502.8±45.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 257.9±28.7 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.613 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
生殖毒性	Lact.	-	H362
生殖毒性	Repr.	2	H361

发现和应用

1-三苯甲基咪唑-4-甲醛是一种杂环化合物，其咪唑环的1位氮原子被三苯甲基取代，4位氮原子被甲酰基取代。其分子式为C₂₆H₂₁N₂O，分子量约为365.46 g/mol。三苯甲基是一个庞大的三苯甲基取代基，可为氮原子提供空间位阻保护；而4位的醛基则引入了一个亲电位点，使该分子易于进行进一步的官能化。

1-三苯甲基咪唑-4-甲醛的合成通常包括在碱性条件下用三苯甲基氯或三苯甲基溴保护咪唑环上的氮原子。三苯甲基作为保护基，可防止氮原子在后续转化过程中发生不必要的反应。 4位甲酰基可通过Vilsmeier-Haack反应或其他针对咪唑环活化位点的选择性甲酰化方法引入。反应条件需严格控制，以避免过度甲酰化或三苯甲基保护的咪唑分解。

化学上，4位醛基具有高反应活性，可参与亲核加成反应，包括还原生成亚胺、腙和醇。氮原子上的三苯甲基降低了咪唑的碱性和亲核性，使其在各种反应条件下稳定，并允许醛基发生选择性转化。三苯甲基的脱保护可在酸性条件下进行，以释放游离的咪唑氮原子用于后续反应。

该化合物通常在室温下为固体，在二氯甲烷、氯仿和四氢呋喃等非极性和中等极性有机溶剂中具有良好的溶解性。其在常温常压下的稳定性足以满足日常操作要求，但应注意避免使用强酸或氧化剂，以免破坏醛基或导致三苯甲基断裂。庞大的三苯甲基取代基也会影响分子的空间位阻，进而影响其在合成和结晶过程中的反应活性和相互作用。

在实际应用中，1-三苯甲基咪唑-4-甲醛主要用作功能化咪唑衍生物合成的中间体。醛基为进一步衍生化提供了位点，而三苯甲基则可在多步合成过程中暂时保护氮原子。这种组合在药物化学和杂环合成中尤为重要，因为在这些领域中，选择性修饰咪唑衍生物对于制备生物活性化合物、配体或功能材料至关重要。

总而言之，1-三苯甲基咪唑-4-甲醛结合了空间位阻保护的咪唑核心和反应活性强的醛基，使其成为有机合成中用途广泛的结构单元。其结构特征支持选择性官能化和可控转化，使其可用于开发复杂的杂环分子和官能化中间体。

参考文献

2017. A novel and facile route for the synthesis of medetomidine as the a2-adrenoceptor agonist. Journal of the Iranian Chemical Society, 14(6).
DOI: 10.1007/s13738-017-1114-0

2014. Fluorinated Imidazoles and Benzimidazoles. Fluorine in Heterocyclic Chemistry Volume 1.
DOI: 10.1007/978-3-319-04346-3_8