12-溴-1-十二烷醇
[CAS# 3344-77-2]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物 >> 醇类
• 英文名: 12-Bromododecanol
• 别名: 12-Bromo-1-dodecanol
• 产品名称: 12-溴-1-十二烷醇
• 分子式: C₁₂H₂₅BrO
• 分子量: 265.23
• CAS 登录号: 3344-77-2
• EC 号码: 962-500-3
• 分子行输入简码SMILES: C(CCCCCCBr)CCCCCO

物理化学性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 34 - 36 ºc (实验值)
• 沸点: 299.5 ºc 760 mmHg (计算值)^*, 362 ºc (实验值)
• 闪点: 125.9±10.1 ºc (计算值)^*, 113 ºc (实验值)
• 折射率: 1.476 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H332-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

12-溴十二醇是一种有机化合物，其特征是十二碳直链烷基链，一端（碳1）带有羟基，另一端（碳12）带有溴原子。其分子式为C₁₂H₂₅BrO，因此属于ω-溴代烷醇。这种双功能分子同时含有醇和卤代烷基官能团，使其成为有机合成和材料科学中用途广泛的中间体。

12-溴十二醇的合成通常通过1,12-十二烷二醇的选择性溴化反应进行，其中一个端羟基被转化为溴化物。常用的溴化剂包括三溴化磷 (PBr₃)、氢溴酸 (HBr) 或其他溴化试剂，在受控条件下进行反应，以确保选择性取代而不影响另一个羟基。其他途径包括在末端烯烃上进行亲核取代或通过环氧开环反应。

12-溴十二醇的羟基和溴化物官能团组合使其能够进行多种化学转化。羟基易于酯化、醚化或氧化，而溴原子则作为良好的离去基团，使其易于进行亲核取代反应。这些特性有利于在溴化末端引入各种官能团，例如叠氮化物、胺或硫醇。

该化合物被广泛用作合成大环化合物、表面活性剂、聚合物和其他功能材料的基元。分子内亲核取代可形成十二元环醚或胺，这些结构在超分子化学和药物设计中具有重要意义。此外，其双官能团特性使其在聚合物合成中能够进行交联或扩链，从而影响所得材料的机械性能和热性能。

在表面化学和材料科学中，12-溴十二醇用于表面、纳米颗粒和聚合物的功能化。羟基可以共价连接到基材上，而溴端可以进行进一步的化学改性，从而能够控制疏水性、粘附性和分子排列等表面特性。

物理性质上，12-溴十二醇在室温下通常为无色至淡黄色液体或低熔点固体。它微溶于水，但易溶于有机溶剂，包括醇、醚和氯化溶剂。与非卤代类似物相比，溴取代会增加分子量和沸点。

由于该化合物可能作为烷化剂和刺激物，因此需要小心处理。它对热和光敏感，这可能会促进分解或消除反应，因此建议在惰性气体下储存并远离潮湿。

虽然12-溴十二醇本身在药物领域的直接应用有限，但由其合成的衍生物可用于药物化学和生物材料中的连接体设计和分子骨架构建。其双功能特性有利于药物递送和纳米技术中重要的偶联反应。

总而言之，12-溴十二醇是一种用途广泛的双功能中间体，广泛应用于有机合成、聚合物化学和材料科学。其柔性烷基链上的活性羟基和溴基团使其具有优异的化学适应性，适用于工业和学术领域的各种应用。

参考文献

2011. Synthesis of 15-(4-[11C]methylphenyl)pentadecanoic acid (MePPA) via Stille cross-coupling reaction. Journal of Radioanalytical and Nuclear Chemistry, 288(3).
DOI: 10.1007/s10967-011-1022-1

2016. SnCl4: An efficient and inexpensive promoter for synthesis of ω-functionalized alkyl 1,2-trans-glycosides from 1-O-pivaloyl donor. Russian Journal of General Chemistry, 86(1).
DOI: 10.1134/s1070363216010266

2001. Synthesis and Absolute Configuration of MQ-A3[1-(14'-Methylhexadecanoyl) pyrrolidine], a Novel Aliphatic Pyrrolidine Amide from the Tropical Convolvulaceous Species. Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry, 65(2).
DOI: 10.1271/bbb.65.463