4-(4-(三氟甲基)-1H-咪唑-2-基)苯甲腈
[CAS# 33469-11-3]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 杂环化合物 >> 咪唑化合物
• 英文名: 4-(4-(Trifluoromethyl)-1H-imidazol-2-yl)benzonitrile
• 别名: 4-[5-(trifluoromethyl)-1H-imidazol-2-yl]benzonitrile
• 产品名称: 4-(4-(三氟甲基)-1H-咪唑-2-基)苯甲腈
• 分子式: C₁₁H₆F₃N₃
• 分子量: 237.18
• CAS 登录号: 33469-11-3
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=CC=C1C#N)C2=NC=C(N2)C(F)(F)F

物理化学性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 412.5±45.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 203.3±28.7 ºC (计算值)^*
• 折射率: 1.554 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P271-P280-P302-P304-P305-P313-P332-P337-P338-P340-P351-P352

发现和应用

4-(4-(三氟甲基)-1H-咪唑-2-基)苯甲腈是一种同时含有咪唑环和苯甲腈基团的化合物，使其成为药物化学领域中一个结构上极具吸引力的分子。该化合物因其独特的结构和功能基团，在各种生物和化学领域中的潜在应用备受关注。咪唑环上的三氟甲基和苯环上的腈基在调节分子的化学和生物学特性方面尤为重要。

4-(4-(三氟甲基)-1H-咪唑-2-基)苯甲腈等化合物的发现，是制药和农用化学品行业为寻找具有特异性和强效活性的分子而做出的更广泛努力的一部分。已知三氟甲基会显著影响分子的电子性质。这种高电负性基团可以增强化合物的亲脂性和稳定性，并提高其与某些受体或酶的结合亲和力。三氟甲基的存在还可以增强分子的代谢稳定性，这在药物设计中至关重要。

该化合物中的咪唑环赋予了其潜在的生物活性。咪唑衍生物因其抗真菌、抗癌和抗菌特性而被广泛研究。咪唑基团能够与各种生物靶点（包括酶和受体）相互作用，使其成为药物开发中宝贵的构建模块。特别是，含咪唑的化合物可以与金属离子（例如金属酶中的金属离子）结合，从而有助于设计酶抑制剂。

该分子的苯甲腈部分在其整体活性中也起着至关重要的作用。腈基具有强极性，可以参与与生物大分子的氢键相互作用。此外，苯甲腈部分常见于具有抗肿瘤和抗炎活性的化合物中。腈类化合物具有多种反应性，它们的存在有助于设计具有多种药理作用的分子。

4-(4-(三氟甲基)-1H-咪唑-2-基)苯甲腈有望应用于新药研发，尤其是在癌症治疗、抗菌治疗以及中枢神经系统疾病领域。三氟甲基基团尤其有助于优化该化合物的药代动力学特性，提高其生物利用度和对特定靶点的选择性。此外，咪唑环与金属离子配位的能力表明其在设计金属蛋白抑制剂方面具有潜力，例如与癌症进展或抗菌素耐药性相关的金属蛋白抑制剂。

就合成而言，该化合物可以通过多种合成途径获得，包括咪唑环的形成、三氟甲基的引入，以及随后与苯甲腈部分的偶联。三氟甲基可以通过亲电取代反应或其他氟化方法引入，而腈基通常通过亲核取代反应或苯衍生物的硝化引入。

总体而言，4-(4-(三氟甲基)-1H-咪唑-2-基)苯甲腈是一种用途广泛且具有潜在生物活性的化合物。其独特的三氟甲基、咪唑和苯甲腈基团组合使其成为药物化学领域深入研究的候选化合物。该化合物的结构特性为修饰和优化提供了多种可能性，使其成为开发新型疗法的宝贵骨架。