环磺酮
[CAS# 335104-84-2]

基本信息

• 产品分类: 分析化学 >> 标准品 >> 农残、兽药及化肥类
• 英文名: Tembotrione
• 别名: 2-[2-Chloro-4-(methylsulfonyl)-3-[(2,2,2-trifluoroethoxy)methyl]benzoyl]-1,3-cyclohexanedione; BAY 747
• 产品名称: 环磺酮
• 分子式: C₁₇H₁₆ClF₃O₆S
• 分子量: 440.82
• CAS 登录号: 335104-84-2
• EC 号码: 608-879-8
• 分子行输入简码SMILES: CS(=O)(=O)C1=C(C(=C(C=C1)C(=O)C2C(=O)CCCC2=O)Cl)COCC(F)(F)F

物理化学性质

• 溶解度: 几乎不溶 (0.075 g/L) (25 ºc), 计算值^*
• 密度: 1.458±0.06 g/cm³ (20 ºc 760 torr), 计算值^*
• 沸点: 612.9±55.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 324.4±31.5 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.519 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS08;GHS09 Warning
• 危害标签: H317:-H361d:-H373:-H400:-H410:
• 防护标签: P203-P260-P261-P272-P273-P280-P302+P352-P318-P319-P321-P333+P317-P362+P364-P391-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	2	H373
生殖毒性	Repr.	2	H361d
生殖毒性	Repr.	2	H361
皮肤致敏	Skin Sens.	1B	H317
生殖毒性	Repr.	2	H361d

• 危险品运输编号: UN 3077 9 / PGIII

发现和应用

坦博草酮是一种选择性除草剂，属于三酮类化合物，专为玉米种植中阔叶杂草和部分禾本科杂草的苗后防除而开发。其分子式为 C₁₆H₁₃ClF₃NO₅S，结构包含一个三酮部分、一个三氟甲基、一个氯苯环和一个磺酰基键。这些结构特征使其具有较高的除草活性和选择性。

坦博草酮通过抑制4-羟基苯丙酮酸双加氧酶 (HPPD) 发挥作用，该酶在植物体醌和生育酚的生物合成中起着核心作用。这些化合物是类胡萝卜素生成过程中必不可少的辅助因子，而类胡萝卜素可以保护叶绿素免受光氧化。当HPPD受到抑制时，类胡萝卜素合成会受到干扰，导致叶绿素降解、叶片组织褪色，最终导致植物死亡。易感杂草的症状通常表现为叶片变白或变黄，随后坏死。

Tembotrione是新一代除草剂的一部分，旨在提高杂草控制效果，同时提供更好的作物安全性和环境性能。它可通过叶片和根部吸收，并在植物体内快速转移，确保系统性作用。Tembotrione通常在杂草生长的出苗后阶段施用，为杂草管理时间提供了灵活性。

由于商业制剂中添加了安全剂，Tembotrione在玉米中具有良好的耐受性。这些安全剂增强了作物代谢和解毒除草剂的能力，降低了植物毒性，同时有效地抑制了杂草。常见的制剂通常将环磺酮与其他活性成分或助剂组合使用，以扩大杂草控制谱并控制除草剂抗性。

环磺酮可有效对抗多种阔叶杂草，包括对莠去津和ALS抑制剂等老除草剂产生抗性的杂草。其独特的作用机制使其成为综合杂草管理方案中的宝贵工具，尤其是在对其他除草剂产生抗性已成为挑战的地区。

环境研究表明，环磺酮具有中等土壤持久性和低淋溶性。它主要通过微生物活性和光解作用降解。在哺乳动物中，它的急性毒性较低，按照已批准的指南使用被认为是安全的。然而，与所有除草剂一样，为了确保环境和操作人员的安全，必须正确操作、配备防护设备并遵守标签说明。

总而言之，环磺酮是一种现代化的选择性三酮除草剂，主要用于玉米，以控制多种出苗后杂草。它作为 HPPD 抑制剂的作用以及与安全剂的兼容性使其成为当代除草剂计划的有效且可靠的组成部分。

参考文献

2023. Metabolism of Tembotrione, a Triketone Herbicide, confers Differential Sensitivity in Winter Wheat (Triticum aestivum). Journal of Agricultural and Food Chemistry, 72(12).
DOI: 10.1021/acs.jafc.3c08852

2024. Sorption and mobility assessment of tembotrione in soils of upper, trans and middle Gangetic plain zones of India. Biomedical Chromatography, 38(9).
DOI: 10.1002/bmc.5939

2024. Management of Diverse Weed Flora in Widely Spaced Sugarcane Plant Crop in Tropical India Through Sequential and Tank Mix Application of Herbicides. Sugar Tech, 26(5).
DOI: 10.1007/s12355-024-01515-9