(+-)-顺式-3-甲基去甲芬太尼
[CAS# 33794-42-2]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 杂环化合物 >> 哌啶化合物
• 英文名: (+-)-cis-3-methyl Norfentanyl
• 别名: N-[(3R,4S)-3-methylpiperidin-4-yl]-N-phenylpropanamide
• 产品名称: (+-)-顺式-3-甲基去甲芬太尼
• 分子式: C₁₅H₂₂N₂O
• 分子量: 246.35
• CAS 登录号: 33794-42-2
• 分子行输入简码SMILES: CCC(=O)N([C@H]1CCNC[C@H]1C)C2=CC=CC=C2

物理化学性质

• 密度: 1.0±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 367.0±35.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 175.8±25.9 ºC (计算值)^*
• 折射率: 1.542 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P280-P305+P351+P338

发现和应用

($+/-$)-顺式-3-甲基去甲芬太尼是一种合成化合物，其结构与去甲芬太尼相似，而去甲芬太尼本身是芬太尼的主要代谢产物，芬太尼是一种强效的μ-阿片受体激动剂。作为修饰类似物，$+/-$)-顺式-3-甲基去甲芬太尼在哌啶环的3位引入了一个甲基取代基，同时保留了芬太尼衍生物质苯基哌啶骨架的基本结构特征。$+/-$)-顺式名称指的是哌啶环周围存在两种顺式构型的对映体外消旋混合物。

$+/-$)-顺式-3-甲基去甲芬太尼的发现和合成与拓展法医和临床毒理学分析能力的努力息息相关，有助于识别新兴的合成阿片类药物及其代谢物。从结构上看，该化合物是合成芬太尼类似物的代谢物或降解产物，这些类似物的哌啶环已被修饰，用于研究构效关系或构建具有改变药理特性的新型芬太尼类似物。在顺式构型中添加甲基会影响分子的结合亲和力、代谢稳定性和受体选择性。

（+/-）-顺式-3-甲基去甲芬太尼的分析表征通常使用高分辨率质谱 (HRMS) 和核磁共振 (NMR) 光谱进行。这些技术有助于确认化合物的结构、纯度和立体化学。此外，还可以使用色谱法（例如液相色谱 (LC) 或气相色谱 (GC) 结合质谱 (MS)）对其进行评估，以便在生物基质中进行检测。此类参考物质的可用性对于开发用于毒理学研究中检测芬太尼类似物及其代谢物的灵敏且特异的检测方法至关重要。

法医样本中存在 ($+/-$)-顺式-3-甲基去甲芬太尼，可能表明先前使用或接触过带有 3-甲基取代基的芬太尼类似物，也可能是出于研究或化学分析目的而特意合成的。由于该化合物与去甲芬太尼结构相似，预计其对 μ-阿片受体无活性，因为去甲芬太尼本身缺乏对阿片类药物活性至关重要的 N-苯基丙酰胺部分。然而，鉴定此类代谢物对于理解合成阿片类药物的生物转化途径以及在法医案例中区分不同的芬太尼衍生物至关重要。

($+/-$)-顺式-3-甲基去甲芬太尼的合成通常涉及 4-苯胺基哌啶中间体的衍生化，然后在所需位置进行甲基化，并进行受控还原或官能团转化，以生成顺式构型产物。分离或表征顺式异构体必须进行立体化学控制，因为不同的构型可能导致药代动力学或结合特性的显著改变。

虽然该化合物本身没有治疗用途，但它作为合成阿片类药物代谢中的化学标记物具有重要意义。它通常被研究和分析实验室用作芬太尼类似物相关物质的鉴定和定量标准。随着新型合成阿片类药物的激增和设计药物的不断涌现，诸如 ($+/-$)-顺式-3-甲基去甲芬太尼之类的化合物已成为监测与阿片类药物滥用相关的公共卫生和执法挑战的重要工具。