N-[(4-硝基苯基)-甲基磺酰基]吡咯烷
[CAS# 340041-91-0]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 杂环化合物 >> 吡咯化合物
• 英文名: N-[(4-Nitrophenyl)-methylsulfonyl]pyryolidine
• 别名: 1-[[(4-Nitrophenyl)methyl]sulfonyl]-pyrrolidine
• 产品名称: N-[(4-硝基苯基)-甲基磺酰基]吡咯烷
• 分子式: C₁₁H₁₄N₂O₄S
• 分子量: 270.30
• CAS 登录号: 340041-91-0
• EC 号码: 608-939-3
• 分子行输入简码SMILES: C1CCN(C1)S(=O)(=O)CC2=CC=C(C=C2)[N+](=O)[O-]

物理化学性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 461.3±47.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 232.8±29.3 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.612 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H317-H319
• 防护标签: P280-P305+351+338

发现和应用

N-[(4-硝基苯基)-甲基磺酰基]吡咯烷是一种有机化合物，由吡咯烷环通过甲基磺酰基连接基与4-硝基苯基连接而成。该结构特征为一个五元饱和含氮杂环（吡咯烷），通过磺酰基（-SO₂-）与苯环（对位被硝基（-NO₂）取代）连接。

该化合物属于磺酰胺类，因其化学稳定性和在合成有机化学（尤其是在医药和农用化学品开发中）作为中间体的用途而著称。芳环上吸电子硝基的存在显著影响化合物的电子性质，从而可能影响其反应性和生物活性。

N-[(4-硝基苯基)-甲基磺酰基]吡咯烷的合成通常是通过在受控条件下使4-硝基苯甲磺酰氯与吡咯烷反应而实现的。磺酰氯作为亲电试剂，与吡咯烷氮发生亲核取代反应，形成磺酰胺键。该反应通常在碱存在下进行，以中和过程中产生的氯化氢。

该化合物的主要应用在于其作为合成中间体的作用。硝基取代基可以通过还原进一步转化为氨基，或参与其他官能团的修饰，从而合成多种生物活性分子。此类衍生物可能具有抗菌、抗炎或酶抑制等活性。

从化学角度来看，磺酰胺官能团赋予化合物高稳定性并参与氢键形成，从而影响化合物的溶解度和固态性质。吡咯烷环提供构象刚性并增强亲脂性，这在药物设计中会影响药代动力学行为。

N-[(4-硝基苯基)-甲基磺酰基]吡咯烷的物理化学性质包括中等极性，在二甲基甲酰胺、二甲基亚砜和甲醇等极性有机溶剂中具有良好的溶解性。它在室温下通常呈结晶固体。

分析表征涉及多种技术，例如核磁共振 (NMR) 光谱法（用于确认分子内质子和碳原子的化学环境）、红外 (IR) 光谱法（用于显示磺酰基和硝基官能团的特征吸收谱带）以及质谱法（用于验证分子量）。

总而言之，N-[(4-硝基苯基)-甲基磺酰基]吡咯烷是一种磺酰胺化合物，其特征是吡咯烷部分通过甲基磺酰基桥与对硝基苯基连接。它是一种有价值的有机合成中间体，具有进一步化学转化和药物研究应用的潜力。