4-硝基苯基 2-(乙酰氨基)-2-脱氧-beta-D-吡喃葡萄糖苷
[CAS# 3459-18-5]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 糖类化合物 >> 单糖
• 英文名: 4-Nitrophenyl 2-(acetylamino)-2-deoxy-beta-D-glucopyranoside
• 别名: N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-(4-nitrophenoxy)oxan-3-yl]acetamide
• 产品名称: 4-硝基苯基 2-(乙酰氨基)-2-脱氧-beta-D-吡喃葡萄糖苷
• 分子式: C₁₄H₁₈N₂O₈
• 分子量: 342.30
• CAS 登录号: 3459-18-5
• EC 号码: 222-398-7
• 分子行输入简码SMILES: CC(=O)N[C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@H](O[C@H]1OC2=CC=C(C=C2)[N+](=O)[O-])CO)O)O

物理化学性质

• 溶解度: 微溶 (7.9 g/L) (25 ºc), 计算值^*
• 密度: 1.51±0.1 g/cm³ (20 ºc 760 torr), 计算值^*
• 熔点: 214 ºc (m乙醇 )^**
• 沸点: 694.7±55.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 374.0±31.5 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.62 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) V11.02 (©1994-2013 ACD/Labs)

^** Westphal, Otto; Justus Liebigs Annalen der Chemie 1951, V575, P84-90.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

发现和应用

4-硝基苯基2-(乙酰氨基)-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷是一种合成糖苷衍生物，广泛用于酶学和生化研究中作为显色底物。它由一个β-D-吡喃葡萄糖苷部分通过糖苷键连接到一个4-硝基苯基上，并在糖的C-2位上有一个乙酰化的氨基。乙酰氨基取代模拟了N-乙酰葡萄糖胺的天然结构，N-乙酰葡萄糖胺是细菌细胞壁和糖蛋白的重要组成部分。

该化合物的开发旨在为检测和测量N-乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷酶等酶的活性提供一种便捷且灵敏的工具。这些酶催化糖苷键的水解，释放出4-硝基苯酚，由于其在碱性条件下在405nm处具有强吸光度，因此可以通过分光光度法进行定量分析。其显色特性使其能够快速、直接地监测溶液中的酶促反应。

4-硝基苯基2-(乙酰氨基)-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷已成为细菌细胞壁重塑、溶酶体贮积症以及糖苷水解酶表征研究中不可或缺的物质。它可作为酶抑制剂筛选、酶动力学和酶纯化方案的模型底物。该化合物的稳定性和明确的化学结构使其在实验分析中具有良好的可重复性和可靠性。

除了酶学应用外，该糖苷衍生物还用于分析化学和药物研究，以评估针对糖苷酶的潜在治疗药物的特异性和有效性。其合成的便捷性和成本效益进一步支持了其在学术和工业实验室中的广泛应用。

该化合物的设计符合N-乙酰葡萄糖胺残基酶识别的结构要求，从而能够详细研究酶-底物相互作用和催化机制。这些见解对于理解细菌致病性、细胞降解途径和糖生物学等生物过程具有广泛的意义。

总而言之，4-硝基苯基2-(乙酰氨基)-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷是一种重要的生化试剂，旨在促进特定糖苷酶的研究。其显色特性使其能够方便地检测酶活性，支持微生物学、医学和生物化学的研究，并对诊断和药物研发具有重要意义。

参考文献

1997. Enzymatic syntheses of GlcNAc beta 1-2Man and Gal beta 1-4GlcNAc beta 1-2Man as components of complex type sugar chains. Glycoconjugate Journal, 14(1).
DOI: 10.1023/a:1018565032297

2009. Inactivation Kinetics of ?N-Acetyl-D-glucosaminidase from Green Crab (Scylla serrata) in Dioxane Solution. Journal of Biomolecular Structure and Dynamics, 26(4).
DOI: 10.1080/07391102.2009.10507266

2018. Twofold enhanced dispersin B activity by N-terminal fusion to silver-binding peptide for biofilm eradication. International Journal of Biological Macromolecules, 118(Pt A).
DOI: 10.1016/j.ijbiomac.2018.06.066