二丙二醇甲醚
[CAS# 34590-94-8]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 醚类
• 英文名: Methoxypropoxypropanol
• 别名: Dipropyleneglycol monomethyl ether; (2-Methoxymethylethoxy)propanol; DPM; DPGME; Arcosolv Dpm; Dowanol dpm
• 产品名称: 二丙二醇甲醚; 二丙二醇单甲醚; 一缩二丙二醇单甲醚; (2-甲氧基甲基乙氧基)丙醇
• 分子式: C₇H₁₆O₃
• 分子量: 148.20
• CAS 登录号: 34590-94-8
• EC 号码: 252-104-2
• 分子行输入简码SMILES: CC(COC(C)COC)O

物理化学性质

• 密度: 1.0±0.1 g/cm³ 计算值^*, 0.95 g/mL (实验值)
• 熔点: -80 ºc (实验值)
• 沸点: 203.3±15.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*, 208.3 - 209.4 ºc (实验值)
• 闪点: 76.7±20.4 ºc (计算值)^*, 82.2 ºc (实验值)
• 溶解度: 可混溶 (实验值)
• 折射率: 1.422 (计算值)^*, 1.422 (实验值)

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H227-H320-H335-H336
• 防护标签: P501-P261-P210-P271-P264-P280-P370+P378-P337+P313-P305+P351+P338-P304+P340+P312-P403+P233-P403+P235-P405

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H336
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	2	H373
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	2	H371

发现和应用

甲氧基丙氧基丙醇，也称为二丙二醇单甲醚，于20世纪中期开发，作为环氧丙烷烷基化衍生的丙二醇醚溶剂的一部分。它属于环氧丙烷衍生的乙二醇醚家族，最常见的生产方法是在连续工业过程中，在酸性或碱性催化下，环氧丙烷与甲醇发生反应。固体碱催化剂（例如MgO和Al柱撑粘土）已被研究用于高效合成，促进甲醇解离和环氧开环，从而在控制温度和反应物比例的条件下，以高选择性生成单烷基醚产物。

一项重要的研究表明，在MgO和CaO催化剂上，通过环氧丙烷甲醇开环合成丙二醇甲醚，结果表明，中等碱强度的催化剂（例如MgO）有利于高选择性地生成单醚产物，而强碱则会导致副反应。类似的催化剂体系已应用于二丙二醇甲醚（甲氧基丙氧基丙醇）的合成，通过控制环氧丙烷的进料比和温度来选择性地生成二醚结构。铝柱撑粘土催化剂 (Al-PILC) 通过调节酸碱性和表面积，提高了催化剂的活性和选择性。

甲氧基丙氧基丙醇的应用源于其物理化学特性：可与水和多种有机溶剂混溶，沸点约为 190-195ºC，蒸汽压适中，对树脂、油墨、涂料、粘合剂和油脂具有高溶解性。它在配方中可有效用作聚结溶剂，改善油漆和涂料的成膜性，并在清洁溶液和印刷油墨中用作偶联溶剂，溶解有机污染物，同时保持稳定性并控制蒸发速率。与较小的乙二醇醚相比，其较高的闪点提高了操作安全性。

安全性和毒理学研究证实，啮齿类动物研究中，二丙二醇单甲醚经口服、吸入或经皮途径暴露的急性毒性较低。一项为期13周的大鼠和兔子吸入毒性研究表明，高暴露量下仅对肝脏产生轻微且可逆的影响，且在实际使用水平下未发现致畸性或全身毒性。放射性标记化合物的处置研究表明，该化合物代谢和排泄迅速，主要在48小时内通过尿液和呼出的二氧化碳排出，且无明显的生物蓄积性。对丙二醇醚进行更广泛的类别评估表明，这些溶剂的主要“α”异构体形式不会形成与生殖毒性相关的烷氧基丙酸代谢物，这解释了其相对于低分子量乙二醇醚具有更有利的安全等级。

监管框架内的环境分析进一步将甲氧基丙氧基丙醇归类为易生物降解，且持久性或生物蓄积性较低。标准处理建议包括保持充分通风、避免皮肤接触和吸入，以及酌情使用个人防护设备。工业卫生标准将其列为化学品筛选程序中的低优先级危险类别。

甲氧基丙氧基丙醇的发现反映了溶剂化学领域更广泛的创新，旨在兼具高溶解性、水相容性和低挥发性。其通过环氧开环的受控合成，以及在涂料、清洁剂、油墨和粘合剂配方中的应用，彰显了其作为工业和消费化学产品中多功能溶剂的作用。

参考文献

Landry TD, Gushow TS, Yano BL (1984) Dipropylene glycol monomethyl ether: a 13?week inhalation toxicity study in rats and rabbits. Fundam Appl Toxicol 4(4):612-618 DOI: 10.1093/toxsci/4.4.612

Miller RR, Hermann EA, Calhoun LL et al. (1985) Metabolism and disposition of dipropylene glycol monomethyl ether in male rats. Toxicol Sci 5(4):721-726 DOI: 10.1093/toxsci/5.4.721

Timofeeva MN, Panchenko VN, Gil A et al. (2011) Synthesis of propylene glycol methyl ether from methanol and propylene oxide over alumina?pillared clays. Appl Catal B Environ 102(3?4):433-440 DOI: 10.1016/j.apcatb.2010.12.020