(S)-2-哌啶酮-6-羧酸
[CAS# 34622-39-4]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 杂环化合物 >> 哌啶化合物
• 英文名: (S)-6-Oxo-2-piperidinecarboxylic acid
• 别名: L-6-Oxopipecolinic acid
• 产品名称: (S)-2-哌啶酮-6-羧酸
• 分子式: C₆H₉NO₃
• 分子量: 143.14
• CAS 登录号: 34622-39-4
• EC 号码: 628-449-3
• 分子行输入简码SMILES: C1C[C@H](NC(=O)C1)C(=O)O

物理化学性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 437.0±38.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 218.1±26.8 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.499 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315

发现和应用

(S)-6-氧代-2-哌啶羧酸是一种手性有机化合物，其特征是哌啶环，这是药物化学中常见的结构。它在2位含有一个羧酸基团，在6位含有一个酮（氧代基团），并且处于(S)构型，这指的是其原子的特定立体化学排布。与许多哌啶衍生物一样，该化合物因其生物活性以及在制备更复杂分子方面的多功能性，在合成和药物化学领域具有巨大的潜力。

哌啶是一种六元含氮杂环化合物，其衍生物以其广泛的生物活性而闻名。(S)-6-氧代-2-哌啶羧酸在各种生物活性分子（包括潜在药物）的合成中起着重要作用。该化合物的手性特性使其在合成立体化学特异性化合物方面特别有用，这些化合物可能具有与其对映体不同的药理特性。

哌啶环2号位上的羧基 (COOH) 为进一步的功能化提供了位点，使该化合物可用于合成更大的分子。此外，6号位上的酮基是一个反应位点，可以参与各种反应，例如亲核加成或还原，这使得化学家能够修改化合物的结构和性质，以用于特定应用。

(S)-6-氧代-2-哌啶羧酸主要用作合成各种药理活性化合物的基石。例如，它可以用于合成肽模拟物，这些化合物旨在模拟天然肽的结构和功能。哌啶环常用于设计酶或受体的抑制剂，这使得该化合物在药物研发中具有重要意义，尤其是在神经递质或代谢过程调节至关重要的疾病中。

除了用于药物合成外，(S)-6-氧代-2-哌啶羧酸还可作为制备其他杂环化合物的中间体。哌啶衍生物可用于合成多种生物活性分子，包括具有镇痛、抗炎或神经保护作用的分子。该化合物的结构使其能够用于构建具有潜在治疗价值的分子，用于治疗神经系统疾病、癌症和心血管疾病。

(S)-6-氧代-2-哌啶羧酸也可应用于材料科学以及其他需要具有特定反应性和立体化学性质的杂环化合物的领域。通过改变连接在哌啶环上的官能团或改变酮基和羧基的位置，研究人员可以调整化合物的性质，使其在催化、聚合物化学或新材料开发等领域具有特定用途。

此外，该化合物的(S)-对映体因其立体化学特性而备受关注，这可能影响其与生物系统的相互作用。立体化学在决定药物的功效和选择性方面起着至关重要的作用，而(S)-构型可能导致与(R)-对映体不同的结合亲和力、药效或代谢特征。

总而言之，(S)-6-氧代-2-哌啶羧酸是合成多种生物活性化合物（尤其是在制药工业中）的宝贵中间体。其手性特性，加上哌啶环上的活性官能团，使其成为设计和开发具有特定生物活性药物的有用基石。无论用于合成肽模拟物、酶抑制剂还是其他治疗药物，该化合物都具有推动药物化学和其他科学研究领域发展的巨大潜力。