1-(2-吡啶基)哌嗪
[CAS# 34803-66-2]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 哌嗪类化合物
• 英文名: 1-(2-Pyridyl)piperazine
• 别名: 1-(2-Pyridinyl)piperazine
• 产品名称: 1-(2-吡啶基)哌嗪
• 分子式: C₉H₁₃N₃
• 分子量: 163.22
• CAS 登录号: 34803-66-2
• EC 号码: 252-220-3
• 分子行输入简码SMILES: C1CN(CCN1)C2=CC=CC=N2

物理化学性质

• 密度: 1.072
• 沸点: 293 ºc
• 折射率: 1.593-1.595
• 水溶性: >500 g/L (20 ºc)

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07 Danger
• 危害标签: H314-H315-H319-H335
• 防护标签: P260-P261-P264-P264+P265-P271-P280-P301+P330+P331-P302+P352-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P351+P338-P305+P354+P338-P316-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P363-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	4	H312

发现和应用

1-(2-吡啶基)哌嗪，通常缩写为 2-PP，是一种在药物化学和有机合成中具有应用的化合物。1-(2-吡啶基)哌嗪的发现可以追溯到 20 世纪中叶探索哌嗪衍生物在药物化学中的潜力的努力。哌嗪是一种具有六元环的杂环化合物，环上含有两个氮原子，以其多功能性和药理活性而闻名。将吡啶环连接到哌嗪上会产生具有独特化学性质和生物活性的新化合物。

1-(2-吡啶基)哌嗪的结构由哌嗪环和 2-吡啶环组成。这种排列允许与生物靶标进行多种相互作用，因为两个环氮原子都可以参与氢键和与金属离子的配位，从而影响化合物的反应性和生物活性。

1-(2-吡啶基)哌嗪主要因其在药物化学中的作用而受到关注，它是合成各种治疗剂的关键中间体。其结构为设计针对一系列受体和酶的药物提供了多功能支架。一个突出的应用是开发精神活性药物，尤其是作用于中枢神经系统 (CNS) 的药物。

在精神病学领域，1-(2-吡啶基)哌嗪衍生物用于开发调节神经递质系统的药物。这些衍生物与血清素受体相互作用，血清素受体在情绪调节、焦虑和抑郁中起着至关重要的作用。例如，一些抗抑郁药和抗精神病药利用 2-PP 结构通过影响血清素通路来增强其疗效。

该化合物能够充当药效团（即分子中负责其生物活性的部分），因此在设计具有特定结合亲和力和选择性特征的药物、提高药物治疗精神疾病的疗效和减少副作用方面具有重要价值。

除了精神病学应用外，1-(2-吡啶基)哌嗪还用于开发心血管药物，尤其是抗高血压药物。其衍生物可以作用于参与血压调节的各种受体，例如 α-肾上腺素能受体，有助于有效控制高血压。该化合物的结构允许修改结合特性，以创建针对特定心血管途径的药物。

在有机合成中，1-(2-吡啶基)哌嗪因其作为构建复杂分子的构建块的作用而受到重视。其结构促进了各种化学反应，包括亲核取代和偶联反应，使其成为合成杂环化合物的有用中间体。这种多功能性对于开发新的合成方法和扩展化学家创造各种化学实体的工具箱至关重要。

该化合物作为配体形成金属配合物的能力也凸显了其在催化反应中的重要性。这些配合物可用于均相催化，提高工业过程和学术研究中的反应速率和选择性。

正在进行的研究重点是探索其在药物发现和合成应用方面的潜力。研究旨在优化其合成，改善其衍生物的药理特性，并了解其与生物靶标的相互作用。这些努力有助于推进新的治疗剂和开发创新的合成方法。

参考文献

2019. Piperazine derivatives in medicinal chemistry. European Journal of Medicinal Chemistry, 182.
DOI: 10.1016/j.ejmech.2019.111623