N-氯代酞酰亚胺
[CAS# 3481-09-2]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 酰亚胺
• 英文名: N-Chlorophthalimide
• 别名: NCP; Phthalimide chloride; Phthalimidoyl chloride; 2-Chloro-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
• 产品名称: N-氯代酞酰亚胺
• 分子式: C₈H₄ClNO₂
• 分子量: 181.58
• CAS 登录号: 3481-09-2
• EC 号码: 222-459-8
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C2C(=C1)C(=O)N(C2=O)Cl

物理化学性质

• 熔点: 188-198 ºc

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318

发现和应用

N-氯邻苯二甲酰亚胺 (NCP) 是一种有机化合物，作为氯化剂和氧化剂，已在各种化学和工业应用中得到应用。该化合物源自邻苯二甲酰亚胺，邻苯二甲酰亚胺是有机合成中的一种多功能前体。

N-氯邻苯二甲酰亚胺最早是在 20 世纪初合成的，是对 N-卤代酰亚胺广泛探索的一部分，N-卤代酰亚胺是一类具有活性卤素原子的化合物。NCP 的合成涉及邻苯二甲酰亚胺的氯化，通常使用氯气或次氯酸钠。该过程将氯原子引入邻苯二甲酰亚胺环的氮原子，形成 NCP。

N-氯邻苯二甲酰亚胺的主要用途是作为有机合成中的氯化剂，将氯原子引入各种有机分子中，促进氯化化合物的合成，而氯化化合物是药物、农用化学品和染料中必不可少的中间体。与其他氯化剂相比，NCP 可提供更可控和选择性的氯化。

NCP 还可用作氧化剂。其转移氧原子的能力使其在氧化转化中非常有用，例如将醇转化为羰基化合物（醛和酮）。这种特性在合成有机化学中特别有用，因为合成有机化学通常需要选择性氧化。

由于其氯化特性，N-氯邻苯二甲酰亚胺表现出抗菌活性。人们已研究其作为消毒剂和防腐剂的潜在用途。其灭活微生物的能力使其成为卫生和卫生应用的候选材料，特别是在需要有效微生物控制的环境中。

在聚合物化学中，NCP 用作自由基聚合反应的引发剂。它通过自由基生成引发聚合过程，有助于形成具有特定结构和特性的聚合物。这种应用在各种塑料材料和涂料的生产中具有重要意义。

N-氯邻苯二甲酰亚胺在分析化学中用作检测和量化有机化合物中某些官能团的试剂。它与特定基团的反应性允许开发能够识别和测量复杂混合物中目标化合物存在的分析方法和测定法。

N-氯邻苯二甲酰亚胺在应用中具有多种优势：它提供选择性氯化和氧化，降低了发生不良副反应的风险。NCP 在标准条件下相对稳定，与其他反应性氯化剂相比，更易于处理和储存。它的小用量就产生效果使其成为大规模工业流程的经济高效选择。

参考文献

2020. Chlorination Reactions in Organic Synthesis. Advanced Synthesis & Catalysis, 362(16).
DOI: 10.1002/adsc.202000456