1-溴环丁烷甲酸乙酯
[CAS# 35120-18-4]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物 >> 羧酸酯及其衍生物
• 英文名: 1-Bromocyclobutanecarboxylic acid ethyl ester
• 别名: 1-Bromo-1-carbethoxycyclobutane; 1-Ethoxycarbonyl-1-bromocyclobutane; Ethyl 1-bromocyclobutane-1-carboxylate; Ethyl 1-bromocyclobutanecarboxylate; NSC 135010
• 产品名称: 1-溴环丁烷甲酸乙酯
• 分子式: C₇H₁₁BrO₂
• 分子量: 207.07
• CAS 登录号: 35120-18-4
• EC 号码: 252-384-6
• 分子行输入简码SMILES: C1=C(C=NC(=N1)C#N)Br

物理化学性质

• 密度: 1.501
• 沸点: 197 ºc
• 折射率: 1.471
• 闪点: 79 ºc

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安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07;GHS09 Danger
• 危害标签: H302+H312+H332-H302-H312-H315-H318-H319-H332-H335-H400-H410
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P273-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P305+P354+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P391-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
易燃液体	Flam. Liq.	4	H227
对金属有腐蚀作用的物质或混合物	Met. Corr.	1	H290
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319

• 危险品运输编号: UN 3265

发现和应用

1-溴环丁烷羧酸乙酯是一种环丁烷衍生的酯，其中溴原子取代了环丁烷环的1位碳原子，并且乙基羧酸酯基团连接在同一碳原子上。其分子式为C₆H₉BrO₂，分子量约为185.04 g/mol。环丁烷环引入了环张力，从而影响其反应活性；溴原子提供了一个亲核取代位点；酯基则使其能够进行水解、酯交换和酰胺化等典型的转化反应。

该化合物通常通过环丁烷羧酸乙酯在酯的α位进行卤化合成。使用N-溴代丁二酰亚胺（NBS）在光化学或热引发下进行自由基溴化是一种常用方法，可以实现溴原子在目标位置的选择性引入。反应条件（例如溶剂选择、温度和自由基引发剂浓度）经过优化，以最大程度地提高单溴化反应的效率，并最大程度地降低多溴化反应或开环副反应的发生率。

1-溴环丁烷羧酸乙酯在化学上表现出反应活性，其溴原子和酯基均具有反应活性。溴原子可以与多种亲核试剂（包括胺、硫醇和醇盐）发生亲核取代反应，从而制备取代的环丁烷衍生物。酯基可以通过标准的酯类化学反应水解为相应的羧酸，或转化为酰胺和其他衍生物。环丁烷的环张力也增加了其在强亲核或酸性条件下发生开环反应的敏感性。

该化合物在室温下通常为液体或低熔点固体，可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯和丙酮等有机溶剂。 1-溴环丁烷羧酸乙酯在常温常压下相对稳定，但应避免接触强亲核试剂、碱或高温，以免发生消除反应或开环反应。其张力环、活性卤素和酯基的组合为化学修饰提供了多种合成途径。

在实际应用中，1-溴环丁烷羧酸乙酯可用作有机合成的中间体，尤其适用于构建取代环丁烷骨架，这类骨架在药物化学和材料研究中具有重要价值。溴原子可用于引入多种取代基，而酯基则可用于合成羧酸衍生物、酰胺或其他功能化化合物。其张力环丁烷环也可用于构建新型环状结构和杂环化合物。

总而言之，1-溴环丁烷羧酸乙酯结合了活性溴原子、酯基和张力环丁烷环，是一种用途广泛的合成化学中间体。其结构特征和可预测的反应活性使其适用于选择性官能化和合成复杂的含环丁烷分子。