4-(2-氨乙基)苯磺酰胺
[CAS# 35303-76-5]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 氨基化合物 >> 酰胺类化合物
• 英文名: 4-(2-Aminoethyl)benzenesulfonamide
• 产品名称: 4-(2-氨乙基)苯磺酰胺
• 分子式: C₈H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 200.25
• CAS 登录号: 35303-76-5
• EC 号码: 252-501-0
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=CC=C1CCN)S(=O)(=O)N

物理化学性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 145-150 ºc (实验值)
• 折射率: 1.587, 计算值^*
• 沸点: 387.4±44.0 ºc (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 188.1±28.4 ºc, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07 Danger
• 危害标签: H302-H314-H315-H319-H335
• 防护标签: P260-P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P301+P330+P331-P302+P352-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P351+P338-P305+P354+P338-P316-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P363-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1C	H314

发现和应用

4-(2-氨基乙基)苯磺酰胺是一种有机化合物，由苯磺酰胺基团在对位上被氨基乙基侧链取代而成。该化合物结构简单，由一个苯环和一个磺酰胺基团 (-SO2NH2) 以及一个 -CH2CH2NH2 (氨基乙基) 组成。它通常是通过在适当条件下使 4-溴苯磺酰胺与乙二胺或类似试剂发生反应来合成所需产物。

4-(2-氨基乙基)苯磺酰胺的发现可以追溯到 20 世纪中叶，当时研究人员开始研究磺酰胺衍生物的潜在药理活性。磺酰胺本身早已因其抗菌特性而受到认可，而向分子中添加氨基乙基侧链有望增强该化合物的溶解性和反应性，从而扩大其可能的应用范围。

4-(2-氨基乙基)苯磺酰胺已应用于各种领域，包括药物化学、农用化学品和工业过程。在药物化学中，它已被用作合成其他生物活性化合物的起始材料。氨基乙基可作为进一步功能化的位点，从而合成具有多种活性的更复杂的分子。例如，它已被用于开发可以选择性靶向酶或受体的化合物，在抗炎或抗癌治疗中发挥作用。

4-(2-氨基乙基)苯磺酰胺的关键应用之一是酶抑制剂的开发。磺酰胺基团是许多药剂中的常见基序，是一种可以与酶活性位点相互作用的结构特征，通常会导致其活性受到抑制。氨基乙基侧链可以增强分子对某些靶标的结合亲和力和特异性，使其成为药物发现的宝贵基石。此外，它还被用于神经退行性疾病的研究，其中此类化合物可能有助于调节神经递质系统或干扰疾病进展。

在农用化学品行业，4-(2-氨基乙基)苯磺酰胺的衍生物已用于除草剂和杀虫剂的开发。该化合物的磺酰胺结构有助于其与植物酶结合的潜力，而氨基乙基则增强了其在植物组织中的吸收和活性。这些特性使其成为进一步研究和在农业环境中应用的有趣候选物。

此外，4-(2-氨基乙基)苯磺酰胺还用于各种合成有机反应。它用作生产更复杂分子的中间体，通常涉及与其他亲电试剂的反应。其相对简单的结构使其成为有机合成中的多功能试剂，可用于创建各种功能化分子。

参考文献

2019. Sulfonamide Derivatives in Medicinal Chemistry. Bioorganic & Medicinal Chemistry, 27(12).
DOI: 10.1016/j.bmc.2019.03.045