全氟己基碘烷
[CAS# 355-43-1]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 卤代脂肪烃
• 英文名: Perfluoro-1-iodohexane
• 别名: Tridecafluoro-1-iodohexane; Tridecafluorohexyl iodide; 1-Iodotridecafluorohexane; Perfluorohexyl iodide
• 产品名称: 全氟己基碘烷
• 分子式: C₆F₁₃I
• 分子量: 445.95
• CAS 登录号: 355-43-1
• EC 号码: 206-586-6
• 分子行输入简码SMILES: C(C(C(C(F)(F)I)(F)F)(F)F)(C(C(F)(F)F)(F)F)(F)F

物理化学性质

• 密度: 2.0±0.1 g/cm³ 计算值^*, 2.063 g/mL (实验值)
• 熔点: -45 ºc (实验值)
• 沸点: 117.1±8.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*, 115 - 117 ºc (实验值)
• 闪点: 45.0±5.6 ºc (计算值)^*, 115 ºc (实验值)
• 溶解度: water: 不溶 (实验值)
• 折射率: 1.333 (计算值)^*, 1.329 (实验值)

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS09 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335-H411-H413
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P273-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P391-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	4	H413
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H413
急性毒性	Acute Tox.	4	H332

发现和应用

全氟-1-碘己烷 (CAS 355-43-1) 是一种全氟烷基碘化物，分子式为 C₆F₁₃I，分子量为 445.95 g mol^?1。它也被称为全氟己基碘化物、1-碘全氟己烷、十三氟己基碘化物和正全氟己基碘化物。

该化合物因其碘化物官能团能够在全氟烷基自由基存在下发生自由基或卤素原子转移化学反应，因此被用作全氟烷基化反应和材料化学中的含氟化学结构单元。它已被用于可见光诱导的甲基丙烯酸酯可控自由基聚合，其中全氟-1-碘己烷与光氧化还原催化剂（例如 fac-[Ir(ppy)₃]）结合用作引发剂。全氟烷基碘化物的 C-I 键可在光化学或热条件下均裂，产生引发或控制聚合物生长的全氟烷基自由基。

全氟-1-碘己烷在室温下为浅粉色液体或油状物，25 ºC 时的密度约为 2.063 g mL^?1。其熔点约为 ?45 ºC，常温沸点约为 117 ºC。它不溶于水且对光敏感，需要储存在密闭容器中，避免光照和氧化剂。

该化合物广泛用作氟化学中的反应中间体。它在有机合成或聚合物改性中可用作自由基引发剂和全氟烷基源。碘基团作为不稳定的转移位点，生成可与乙烯基单体、烯烃或其他不饱和基质加成的全氟烷基自由基。在聚合物化学中，它可将全氟烷基链段引入聚合物中，从而增强其耐化学性、热稳定性和表面性能。

全氟烷基链 (-C₆F₁₃) 具有卓越的稳定性和疏水性，而末端碘化物则可作为反应性功能性处理。这使得全氟-1-碘己烷在氟相合成、表面功能化和低能涂层制备中具有重要价值。

综上所述，全氟-1-碘己烷是一种结构式为CF₃(CF₂)₅I的全氟烷基碘化物，是自由基聚合和表面改性化学中的关键试剂。其作用在于化学惰性的全氟烷基链与活性碘原子的结合，从而实现高效的自由基转化和材料设计。

参考文献

Wang Y, Wang J, Li G-X, He G & Chen G (2017) Halogen-Bond-Promoted Photoactivation of Perfluoroalkyl Iodides: A Photochemical Protocol for Perfluoroalkylation Reactions. Organic Letters 19(6) 1442-1445. DOI: 10.1021/acs.orglett.7b00375

Liu Q, Luo Q, Tong J, Shao Y, Shan W & Zhou H (2014) Visible light-induced controlled radical polymerization of methacrylates with perfluoroalkyl iodide as the initiator in conjugation with a photoredox catalyst fac-[Ir(ppy)₃]. Polymer 55(14) 3283-3291. DOI: 10.1002/pola.27390

Thermo Fisher Scientific (2024) Perfluoro-1-iodohexane (C₆F₁₃I), product specification / safety data sheet. Thermo Fisher Scientific. [https://www.thermofisher.com/order/catalog/product/269941000](https://www.thermofisher.com/order/catalog/product/269941000)