三(2,2,2-三氟乙基)磷酸酯
[CAS# 358-63-4]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 膦酸酯/膦酸盐
• 英文名: Tris(2,2,2-trifluoroethyl) phosphate
• 别名: NSC 191836
• 产品名称: 三(2,2,2-三氟乙基)磷酸酯
• 分子式: C₆H₆F₉O₄P
• 分子量: 344.07
• CAS 登录号: 358-63-4
• EC 号码: 807-105-8
• 分子行输入简码SMILES: C(C(F)(F)F)OP(=O)(OCC(F)(F)F)OCC(F)(F)F

物理化学性质

• 溶解度: 微溶 (4.1 g/L) (25 ºC), 计算值^*
• 密度: 1.564±0.06 g/cm³ (20 ºC 760 torr), 计算值^*
• 熔点: -22 ºC^**
• 沸点: 186-189 ºC^**
• 折射率: 1.3200 (20 ºC)^***
• 闪点: 60.4±27.3 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) V11.02 (©1994-2013 ACD/Labs)

^** Chugunov, V. S.; Zhurnal Obshchei Khimii 1968, V38(2), P416.

^*** Goryunov, E. I.; Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya 1990, (4), P878-86.

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS07 Warning
• 危害标签: H226-H302+H312+H332-H302-H312-H315-H319-H332-H335
• 防护标签: P210-P233-P240-P241-P242-P243-P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P303+P361+P353-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P370+P378-P403+P233-P403+P235-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
易燃液体	Flam. Liq.	3	H226
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

发现和应用

三(2,2,2-三氟乙基)磷酸酯 (C₆H₉F₉O₄P) 是一种有机磷酸酯化合物，含有三个连接到中心磷酸酯核心的 2,2,2-三氟乙基。三氟乙基是高度氟化的烷基链，其特征在于存在三个连接到碳主链的氟原子，这赋予该化合物独特的性质，例如增强的化学稳定性、低表面能和疏水性。这些特性使三(2,2,2-三氟乙基)磷酸酯在各种工业应用中非常有用，特别是在材料科学和化学制造领域。

三(2,2,2-三氟乙基)磷酸酯最初是作为高性能阻燃剂开发的。有机磷酸酯以其破坏燃烧过程的能力而闻名，而三氟乙基的加入进一步增强了这些阻燃性能。氟化基团有助于降低挥发性并提高材料的热稳定性，使其成为高温环境的理想选择。该化合物用途广泛，包括涂料、树脂和特种塑料，其中阻燃性是关键要求。

这种化合物通常被加入聚合物中，以提供阻燃性，而不会损害材料的整体物理性能。其作为聚合物增塑剂的有效性还有助于改善刚性或脆性聚合物系统的加工性。例如，它可以用于涂料和油漆的生产，从而提高成品的防火性和耐久性。热稳定性、抗氧化降解性和与其他聚合物成分的出色兼容性的结合使三（2,2,2-三氟乙基）磷酸酯成为高性能材料开发中有价值的添加剂。

除了用作阻燃剂外，三(2,2,2-三氟乙基)磷酸酯还可用于电子和汽车行业，特别是用于电缆、连接器和其他暴露在高温下的部件的高性能材料的配方。该化合物还用于一些医疗设备，在这些设备中，耐热和耐化学降解是必不可少的。三氟乙基提供的稳定性有助于延长这些材料在苛刻环境中的寿命和性能。

该化合物还可用于化学合成，在其中用作制备其他氟化化合物的试剂或中间体。三氟乙基可以在各种合成过程中转移到其他分子上，从而开发新的氟化材料。三(2,2,2-三氟乙基)磷酸酯的溶剂化特性也在电解质系统中得到了探索，特别是在锂离子和其他可充电电池中。它作为这些系统中电解质的稳定剂的作用对于提高电池组件的效率和寿命至关重要。

尽管三(2,2,2-三氟乙基)磷酸酯很有用，但由于可能存在环境和健康问题，因此必须小心处理。磷酸酯通常对水生生物有毒，长期接触可能会对环境产生不利影响。因此，重要的是确保妥善处理该化合物，并确保涉及其使用的工业过程符合环境法规。此外，该化合物在潮湿环境下的稳定性也是一个考虑因素，因为磷酸酯可能在某些条件下发生水解，从而形成可能影响其性能的副产物。

总之，三(2,2,2-三氟乙基)磷酸酯是一种具有广泛应用价值的化合物。它作为阻燃剂和增塑剂的作用，加上其化学稳定性，使其成为开发用于电子、汽车和涂料等各个行业的高性能材料的重要组成部分。此外，它作为化学合成试剂的使用以及在电解质系统中的应用使它继续成为现代材料科学中用途广泛的化合物。然而，与所有化学物质一样，它对环境和健康的影响必须谨慎管理，以确保安全使用和处置。

参考文献

2024. Anion-cation interactions dictate safe and stable electrolytes for sodium-ion batteries. Communications Materials, 5(1).
DOI: 10.1038/s43246-024-00556-7

2021. Improved stability of highly concentrated LiBF4/fluorinated ethyl acetate-based electrolyte solutions with a co-solvent for LiNi0.8Co0.1Mn0.1O2 positive electrodes in lithium ion batteries. Journal of Applied Electrochemistry, 51(9).
DOI: 10.1007/s10800-021-01590-w

2010. Electrochemical performance of tris(2-chloroethyl) phosphate as a flame-retarding additive for lithium-ion batteries. Metals and Materials International, 16(4).
DOI: 10.1007/s12540-010-0811-3