4-联苯甲醇
[CAS# 3597-91-9]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 芳香醇
• 英文名: 4-Biphenylmethanol
• 别名: 4-Phenylbenzyl alcohol
• 产品名称: 4-联苯甲醇
• 分子式: C₁₃H₁₂O
• 分子量: 184.23
• CAS 登录号: 3597-91-9
• EC 号码: 222-745-2
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C(C=C1)C2=CC=C(C=C2)CO

物理化学性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 96 - 100 ºC (实验值)
• 沸点: 340.0±21.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*, 362.4 ºC (实验值)
• 闪点: 154.9±17.8 ºC (计算值)^*
• 折射率: 1.595 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS08 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335-H361
• 防护标签: P203-P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P318-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
生殖毒性	Repr.	2	H361
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315

发现和应用

4-联苯甲醇，又称(4-苯基苯基)甲醇，是一种属于苄醇类的有机化合物。它由一个联苯结构（一对苯环通过单键连接）和一个羟甲基（CH₂OH）组成，羟甲基基团连接在其中一个苯环的对位。4-联苯甲醇的分子式为C₁₃H₁₂O，在标准条件下通常为白色结晶固体。

该化合物主要通过用常见还原剂（例如氢化铝锂 (LiAlH₄) 或硼氢化钠 (NaBH₄)）还原4-联苯羧酸或其酯类衍生物而合成。或者，也可以通过格氏反应制备4-联苯甲醇，即苯基溴化镁与苯甲醛反应，经酸处理后再进行改性引入联苯部分。

4-联苯甲醇已被研究并应用于有机合成，特别是作为开发更复杂化学结构的中间体。它的羟基使其能够进一步衍生化，例如酯化、醚化或转化为卤化物，然后可以进行各种偶联反应。这种化学反应性使其可用于制备涉及联苯骨架的药物、农用化学品和特种聚合物。

在药物化学中，包括4-联苯甲醇在内的联苯化合物因其潜在的生物活性而受到认可。虽然4-联苯甲醇本身不是活性药物成分，但其??核心结构构成了各种生物活性分子的一部分。羟甲基的存在会影响衍生物的药代动力学特性，包括溶解度和代谢稳定性。

联苯部分因其构象刚性以及与生物靶标疏水口袋相互作用的能力，常用于药物研发。因此，4-联苯甲醇衍生物已被用于设计选择性酶抑制剂和受体配体，尽管其主要作用仍然是作为合成中间体而非治疗化合物。

在材料科学领域，包括4-联苯甲醇在内的联苯衍生物因其电子和光学特性而被研究。共轭芳香体系为功能性有机材料的合成提供了机会。然而，4-联苯甲醇本身更常用作此类材料的前体，而非最终组分。

4-联苯甲醇的物理化学特性，例如羟基所致的中等极性以及联苯骨架的亲脂性，使其在有机转化中具有广泛的应用。它在环境条件下通常稳定，但应储存在密封容器中，以避免醇基长期氧化。

4-联苯甲醇的毒理学特性尚未被广泛报道为危险物质，但与许多芳香醇一样，应小心处理，包括使用适当的防护设备，避免皮肤或眼睛接触以及吸入。在受控的实验室或工业环境中使用时，其环境影响较小。

总体而言，4-联苯甲醇是合成化学中一种有价值的中间体，可用于构建更复杂的分子骨架。其衍生化潜力和结构特征使其广泛应用于有机合成、材料科学和药物化学等多个化学学科。